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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / 6. Physiologische Bedeutung sekundärer Inhaltsstoffe (Lektion)
Uni Bonn WS '17/18
Ausgewählte sekundäre Inhaltsstoffe:
- Polyphenole
- Carotinoide
- Sulfide
- Phytoöstrogene
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- Was ist die Definition von primären Inhaltsstoffen? Primäre Inhaltsstoffe sind: alle Verbindungen, die für den Organismus...benötigt werden.– zur Lebenserhaltung & – zum Wachstum Bsp: Kohlenhydrate, Fette, Proteine Grundlage für den Energie- & Massestoffwechsel in allen Organismen
- Was ist die Definition von sekundären Inhaltsstoffen? Sekundären Inhaltsstoffen (sind): NICHT essentiell für den Lebenserhalt des Organismus Sehr große Vielfalt an Verbindungen, die im Sekundärstoffwechsel gebildet werden besitzen eine pharmakologische Wirkung Bsp: Abwehrstoffe, Lock-/ Duft-/ Farb- & Geschmacksstoffe
- Was sind Polyphenole? Stoffklassen? Wozu dient diese Verbindung in Pflanzen? Polyphenole: Sammelbezeichnung von Verbindungen mit meist mehr als 2 – Phenol- oder – Phenolether-gruppen... an einem aromatischen Ring Stoffklassen: – Phenolsäuren – Flavonoide – Lignane (Phytoöstrogene - Planzehormone), Lignine (Ballaststoffe), Resveratrol Dienen der Pflanze als Antioxidantien - viele konj. Doppelbindung – Konz. im Schalenbereich am höchsten (fettlöslich, wenig OH-Gruppe) – wenn Konz im wässrigen Bereich am höchsten (mehrere OH-Gruppe vorhanden)
- Flavonoide: Eigenschaften, Funktionen. Flavonoide (Polyphenole): Eigenschaften & Funktionen: Antikanzerogen:– wirkt sich positiv auf das Magen-, Dickdarm- & Brustkrebsrisiko aus. Antioxidativ:– Radikalfänger, Schutzstoffe vor Oxidation durch Singulett-Sauerstoff, Chelatbildner Immunmodulierend, Entzündungshemmend:– Imunsupressive Wirkung durch Blockierung der Histaminfreisetzung Antithrombotisch: – Verringerung der Blutgerinnung durch Hemmung der Thrombozyten-Aggregation Blutdrucksenkend Blutzuckersenkend:– Aktivierung der Bauchspeicheldrüsenzellen zur Sekretion von Insulin Antimikrobiell:– Umfasst bakterielle als virale Abwehr Die Arzeneimittel-Wirksamkeit beeinflussend:– Erhöhung der Bioverfügbar verschiedener Medikamente, Verstärkung der Wirksamkeit.
- Carotinoide: - Untereinheit - Ursache für die Färbung - Vorkommen - Verbesserter Aufnahme? Carotinoide: Untereinheit: Isoprenoida) Carotine: reines Kohlenstoffgerüstb) Xantophylle: sauerstoffhaltig (oxidiert) Ursache für die Färbung: die konjugierten Doppelbindungen Vorkommen: Kürbis, Karotten, Grünkohl, Spinat, Tomaten Resorptionsquote erhöht: – durch Verzehr von Fett – durch mechanischen Aufschluss der Pflanzenzellen (zerkleinern/ erhitzen) besser verfügbar. – Xantophylle werden durch Hitzen zerstört
- Carotinoide - Physiologische Funktion Carotinoide - Funktionen: Antikanzerogen:– Schutz vor Lungen-, Gebärmutterhals-, Speiseröhren-, Darm-, Rachen-, Magen- & Prostatakrebs. Antioxidativ: – Radikalfänger & Schutzstoffe vor Singulett-Sauerstoff Immunmodulierend:– Gesteigerte Zytokinsynthese (Cytokine-cell signaling), gesteigerte zytotoxische Aktivität der natürlichen Killerzellen, Stimulierung der Interleukin (Group of cytokine)-Sekretion Cholesterin-senkend: – Hemmung der Cholesterinsynthese
- Sulfide: - Vorkommen - Stoffklassen - Physiologische Funktion Sulfide: Schwefel- & sulfidhaltige Inhaltstoffe in Lilien-gewächsen: – Bsp: Knoblauch, Zwiebeln, Schalotten, Schnittlauch & Lauch Stoffklassen:– Allyl-methyl-disulfid– Di-ally-disulfid– Di-ally-trisulfid Funktionen:a) Antikanzerogen– Schutz vor Magen- & Dickdarmkrebs b) Antioxidativ– Indirekte & direkte Antioxidantienc) Antimikrobiell– Unterdrückung des Wachstums gesundheitsschädlicher Bakterien & Pilze im Magen-Darm-Trakt e) Antithrombotisch – Erhöhung der Blutgerinnungszeit durch Aktivierung von Fibrinolyse – Hemmung der Thrombozytenaggregationf) Blutdrucksenkend– Schwache Verminderung des Risikos von Herzinfarkt & Schlaganfall g) Cholesterinsenkend– Enzymatische Hemmung der Cholesterinsynthese in der Leber d) Entzündungshemmend– Hemmung von Entzündungen der Atemwege & der Lunge d) Immunmodulierend– Steigerung der Aktivität von Killerzellen
- Phytoöstrogene: - Vorkommen - Untergruppe - Wirken als ...? - Physiologische Funktion Phytoöstrogene: Vorkommen: Leinsamen, Getreidemehle, Salat Untergruppe der Polyphenole – Isoflavonoide – Lignane Wirken als Östrogene:– Hemmung stark wirksamer Östrogene auf 2 Weisen: • Anbindung an Geschlechtshormon-Rezeptoren • Erhöhung der Synthese des Sexual-Hormon-Bindenden-Globulins (SHBG) & ⇒ Bindung der endogenen Östrogene im Blut. Funktionen:a) Antikanzerogen: – Wirksam gegen hormonbezogene Krebsarten auf der Stufe der Tumorpromotion.b) Antioxidativ – Hemmung von oxidativen Schäden an der Erbsubstanz & der Peroxidation von Triglyceriden, LDL-Cholesterin.
- Was versteht man unter Oxidativer Stress? Oxidativer Stress: bedeutet einen vermehrten Anfall von schädigenden freien Radikalen Freie Radikale (ROS) sind Atome od. Moleküle mit einem freien, ungepaarten Elektron. ⇒ Aus diesem Grund sind sie instabil & reaktionsfreudig. Sie sind in der Lage, Körperzellen & deren Erbgut zu schädigen.
- Was sind freie Radikale? Beispiele. Wie schädigen freie Radikale (im Organismus)? Folge davon? Freie Radikale: Atome od. Molekülfragmente mit mind. einem hochreaktiven, ungepaarten Elektron im äußersten Orbital.z. B. Superoxide (•O2‾) , Wasserstoffperoxide (H2O2), Stickstoffmonooxide (•NO), Lipid-Radikale (•L) Entziehen ein Elektron aus Lipiden, Nukleinsäure, Proteinen für stabilen Zustand→ Schädigung der biologischen Struktur Schädigung führt zu chronischen ErkrankungenBsp: Diabetes & kardiovaskularen Krankheiten, Teil des Alterungprozesses, Krebs durch DNA-Schäden
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- Schritte zur Entstehung von Sauerstoffradikalen Entstehung von Sauerstoffradikalen: Molekulare Sauerstoff (O2) ↓ + e- Superoxide (O2-) ↓ + e- Wasserstoffperoxid (H2O2) ↓ + e- Hydroxyl-Radikal (•OH) ↓ + e- Wasser (H2O)
- Wo befinden sich die reaktive Sauerstoffspezies in Pflanzen am meisten? Was sind die Folgen der hohen Konzentrationen? Vorkommen: Membranen Chloroplasten Mitochondrien Folge hoher Konz.: Auslösen von Kettenreaktionen Zerstörung pflanzeneigener Verbindungen Abbau der Zellmembran Zusammenbruch verschiedener Zellkompartimente Zelltod
- Wo greifen ROS an Fettsäuren? Bei ungesättigten Fettsäuren: an der Doppellbindung. z. B. Palmitoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure usw.
- Was wirken den ROS entgegen? Mechanismen der Schutzwirkung? Mechanismen der antioxidativen Schutzwirkung: Abfangen von freien Radikalen unter Bildung neuer weniger reaktiven Radikalen. Reaktionen von Radikalen miteinander unter Bildung stabiler Endprodukte→ Oxidation od. Reduktion von Radikalen via Elektronentransfer ⇒ stabilen Endprodukten. Komplexierung bzw. Chelatierung von Metallionen, – um die radikalische Zersetzung von Hydroperoxiden zu verhindern. Enzymatischen Reduktion von Hydroperoxiden (H2O2) direkt ⇒ Alkoholen Induktion & Erhöhung der Akitivität detoxifizierender Enzyme
- Besonderes an Sauerstoffspezies Dualismus der Säuerstoffspezies von Toxizität & Signalgebung:O2 → H2O2: Schäden (–) Detoxifizierung/ Inaktivierung (+) Signalgebung (+)
- Beispiele von Luftschadstoffe, die Stressfaktoren für die Pflanze darstellen: Luftschadstoffe: Oxidantien Bsp. Stickstoffdioxid NO2; → oxidieren ungesättigte organische Verbindungen (Fettsäuren). Reduktionsmittel Bsp. Schwefeldioxid SO2;→ nach Elektronentransferreaktionen zum Radikal, das Kettenreaktionen mit Peroxiden initiiert & in Hydroperoxid-Degradierung & Pigmentbleichung resultiert. Säuren Bsp. Schwefelsäure (H2SO4), schweflige Säure (H2SO3), Salzsäure (HCl) Staub, der Säuren, Basen & Metalle enthält.
- Stress-Auslöser: Ozon (Trisauerstoff O3) - Entstehung, Funktion & Komplikation für Pflanzen Stress-Auslöser: Ozon (Tri-sauerstoff O3) Entstehung: Entsteht in photochemischen Reaktion aus NOx ;1. durch Abspaltung eines Sauerstoffatoms &.. 2. anschließende Verbindung mit molekularem O2 Funktion & Komplikation: in Stratosphäre (15-50 km Höhe) = Schützende Hülle um Erde→ Absorbiert UV-Strahlung (kurzwelliges Licht) in Troposphäre (bis 15 km) = als Luftschadstoff dargestellt→ Schädigen alle Lebewesen in höheren Konz. O3 = stärkesten oxidativ wirksame Gase → dringt durch Stomata über Diffusion in die Zellen ein & löst sich in der Zellflüssigkeit. → bedeutende chem. Grundreaktionen in der Zelle: 1. Spaltung von Lipidverbindungen 2. Reaktion mit Thiolen 3. Bildung freier Sauerstoffradikale O3 + H2O + OH- → O2- + OH + H2O2
- Beispiele von Stress-Auslöser Beispiele von Stress-Auslöser: A-biotische Umweltfaktoren: UV-Strahlung Temperaturen Niederschläge Schadstoffe Abgasen Verschmutzung Mangelernährung (Beschaffenheit des Bodens) Biotische Umweltfaktoren: Parasiten Krankheitserreger Mensch Freßfeind weitere Pflanzen als Konkurrenten
- Reaktiontypen der Stress-Auslösern Reaktionstyp I: direkte Interaktion des Sensitizers mit Substrat & dessen Schädigung durch Wasserstoff- od. Elektronentransfer erfolgt ⇒ Entstehung von Radikalen. Reaktionstyp II: Photosensitizer überträgt absorbierte Energie auf molekularen Sauerstoff ⇒ Entstehung des sehr reaktiven Singulett-Sauerstoffes (1O2)
- Beispiele von Stoffe, die für das antioxidative Abwehrsystem zuständig Antioxidatives Abwehrsystem: phenolische Verbdg. (Ellag-, Kaffee-, & Ferulasäure) Tocopherol (Vit. E) Ascrobinsäure (Vit C) Carotenoid (β-Carotin, Lycopin) Enzyme: Ascorbate Peroxidasen
- Zu welcher Art von sek. Inhatstoffe gehört der Flavonoide? Beispiele von Stoffklassen der Flavonoide, Grundstruktur,Vorkommen. Flavonoide (Polyphenole): Grundstruktur: 3 Aromatischere Ringe (https://de.wikipedia.org/wiki/Flavonoide#/media/File:Flavan_acsv.svg) Stoffklassen: Flavanole Favanone Flavone Flavonole Isoflavonoide Anthocyane Vorkommen: Rotwein Tee Trauben Kirschen Beeren Orangen Grapefruit Apfel Zwiebel
- Was ist die optimalen/Idealen Zustand? Gleichgewicht zwischen: TAC = Total Antioxidatic Capacity, welches Oxidativen Stress verhindern& ROS = Reactive Oxygen Species, welches Oxidativen Stress verursachen
- Was versteht man unter Stress-Toleranz in Pflanzen? Entstehung die Toleranz? Beispiel. Stress-Toleranz: Fähigkeit von Pflanzen den durch unterschiedliche abiotische bzw. biotische Faktoren ausgelösten Stress zu ertragen. Entstehung: Sie kommen erst unter der Einwirkung des Stressfaktors zur Ausprägung. Das Ausmaß der Reaktion auf Stress ist abhängig von der Dosis & der Dauer der Einwirkung des Streßfaktors. Längere Einwirkung mäßiger Dosen eines Streßfaktors kann zur hoheren Resistenz führen, wodurch die Pflanze vor hoher Dosen dieses Faktors geschützt wird. Biespiel: Winterweizen erwirbt während der Abkühlung im Herbst die Fähigkeit, starken Frost zu überleben (Kälteakklimation).
- Wie reagieren Pflanzen auf vorherige Umwelteinflüsse? Pflanzen reagieren durch: Physiologische Antwort Biochemische Antwort Morphologische Antwort Entwicklungsveränderungen