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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / Phenole (Lektion)

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• Flavonoide Mehr als 6000 verschiedene Flavonoide sind identifiziert --> vielfältige Funktionen in Pflanzen: Schutz vor UV Strahlung,  Abwehr von Phytopathogenen,  Nodulationsfaktoren, Auxintransport,  Anlockung von Bestäubern und Tieren zur Samenverbreitung  Herbstfärbung Schutz vor Radikalen und Stressbewältigung
• Können Flavonoide als Insektizide oder Herbizide fungieren?? Verschiedene Flavonoide hemmen das Wachstum von Insektenlarven. -->Flavonoide als Insektizide und Herbizide Frühe Nympfenstadien des Großen Schwammspinners ((Lymantria dispar L.) - Kiefernschädling werden durch Flavonoide gehemmt. Wachstum des Maiszünslers, Ostrinia nubilalis L. (Abou-Zaid et al., 1993) wird durchFlavonoide gehemmt Viele Flavonoide sind phytotoxisch                                                                              Luteolin glucuronide (Struktur!!), Dihydromyricetin, Myricetin, Catechin
• Wirkungen von Catechinen? Catechin: Dosis – abhängige Wirkung Catechin ist als Radikal Scavenger, die Verbindung ist bekannt und in Nahrungsmitteln für Menschen als vorteilhaft beschrieben. Für Pflanzen kann die Verbindung fatal sein. Centaurea maculosa, Asteraceae (Heimat: Eurasien), in den USA invasive Pflanze, die Catechin abgibt verdrängt die einheimischen Pflanzen in den Rocky Mountains Catechin kann in der Natur von bestimmten Mikroorganismen abgebaut werden. Dabei können Verbindungen entstehen, die toxischer sind als die Ausgangsverbindung. Protocatechusäure ist z.B. phytotoxischer als Catechin.
• Catechine in grünem Tee  bis zu 25% des Trockengewichtes von Grünem Tee  Gehalte hängen von Sorte, Jahreszeit, Lichtverhältnissen und dem Anbauort (Höhe) ab. Catechine kommen in allen Teesorten von Camellia sinensis vor ALTE KAMELLE können durch ihre absorbierenden Fähigkeiten vor Fettstoffwechselstörungen schützen Folgende Catechine sind in Grünem Tee enthalten: (−)-Epicatechin (EC), (−)-Epigallocatechin (EGC), (−)-Epicatechin-3-gallate (ECG), and (−)-Epigallocatechin-3-gallate (EGCG). EGCG ist das dominierende Catechin. Es hat verschiedene biologische Eigenschaften.
• Wirkung von Catechin und Epicatechin-Gallaten? Positive Wirkungen auf Tiergesundheit anhand Modellversuchen: Senkung der Cholesterinwerte, Triglyceriden im Blut, Leber Reduktion arteriosklerotischer Plaques im Tierversuch  Catechin / Epicatechin-gallate Hemmung der Krebsbildung in in vitro Versuchen Epicatechin soll das Risiko von Herzinfarkt, Krebs und Diabetes reduzieren. Es fehlen jedoch ausreichend Studien an Menschen.
• Inwiefern hängt die Exsudation von Sekundärmetaboliten von den Jahreszeiten ab? AM Beispiel Cistus ladanifer Jahreszeitenabhängig!: "Im Herbst werden die Blätter bunt" exponentiell steigender Flavonoidgehalt ab Juni. Höchstwerte in August und September, dann wieder Abnahme bis Dezember.  Säsonalität gilt auch für den Flavonoidgehalt von Blaubeeren Außerdem einflussnehmend sind Erntezeitpunkt, Kultivar und Anzuchtbedingungen
• Wovon hängt die biologische Aktivität (bezogen auf den menschlichen Organismus) der Flavonoide ab?   Molekülstruktur   Dosis-abhängig  übrigen Nahrungsbestandteilen  Medikamenten  Gesundheitszustand  Muss zusammen mit übrigen Sekundärstoffen betrachtet werden und nicht als Einzelverbindung.  Wirkung hängt von genetischen Faktoren des Konsumenten ab. 
• Wovon hängen die Radikal –abfangenden Eigenschaften der Flavonoide ab? vom Molekülbau und der Präsenz anderer Reaktanten ab - nicht unbedingt vom Organismus
• Erkläre das Radikal-Abfangen der Flavonoide Bei der Radikal-abfangenden Reaktion entsteht ein Flavonoid Phenoxyl Radikal und ein stabiles RH Molekül. Das Flavonoid- Radikal erfährt eine Stabilisierung durch Resonanz Strukturen mit dem aromatischen Molekülteil. Es kann weiter reagieren mit anderen Radikalen,was zu einer Radikal-Radikal Kopplung führt. = stabiles Endprodukt!  --> radikalische Zustand der Reaktanten beendet. Effekte können sich umkehren , je nach Konzentration der beteiligten Reaktanten. Hierzu gibt es nur sehr wenige Studien
• Wieso ist die Funktion von Sekundären Pflanzenstoffen als Radikal Scavenger kein Beweis für oxidativen Stress in der Zelle? Nicht-oxidative Hydroxyl-Radikale können Sauerstoffatome einführen und somit Biomoleküle modifzieren Hydroxylradikale können Disulfid-Bindungen in Proteinen reduzieren und damit die Faltung von Proteinen beeinflussen                                                                                               --> mögliche Folgen für die Proteinfunktion:  Arteriosklerose,Krebs, neurologische Erkrankungen Die Reduktion kann durch nicht-oxidierende Substanzen verhindert werden Viele Substanzen, die als Antioxidantien klassifiziert werden, sind in Wirklichkeit oxidierende Agentien da sie Elektronen akzeptieren Viele sekundäre Pflanzenstoffe besitzen Eisen-chelatisierende Eigenschaften und wirken sich aus diesem Grund positiv auf die Gesundheit aus.
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• Beispiele für die Organ-abhängige Akkumulation von Flavonoiden Unterschiedliche Ausstattung von Früchten und Blättern mit Flavonoiden. Beispiel: Granatapfel (Punica Granatum)  Blätter: Rutin und Isoquercitin Früchte: Trockenbeeren. In der Natur bricht die reife Frucht am Baum auf und dieSamen werden von Vögeln gefressen und dadurch verbreitet reich an Polyphenolen, denen antioxidative, bakterizide, anticancerogene, und entzündungshemmende Eigenschaften nachgesagt werden. Ellagtannine, besonders die Punicaline und Punicalagnine und Ellagsäure sollen hierbei eine besondere Bedeutung haben. Im fleischigen Arillus der Samen finden sich aber auch zahlreiche andere Verbindungen z.B. Anthocyane.
• Phenol-reiche Pflanze? Granatapfel!
• Wie bestimmt das Erntedatum den Seki Gehalt? Während des Reifeprozesses nimmt der Gehalt einiger Anthocyane ab, andere werden dann erst gebildet
• Gibt es Wirkungen der Sekis im Darm? Welche? (Granatapfel-Produkte) Beim Verzehr von Granatapfel Produkten akkumulieren beachtliche Mengen an Ellagtanninen im Verdauungstrakt, wo sie auf die Mikroflora des Darms einwirken Es gibt positive und negative Darmbewohner: Probiotische Darmbakterien (z.B Bifidobacterium and Lactobacillus) :Stimulation des Immunsystems,Produktion von Vitaminen, Metabolisierung von Cholesterol und anderen Lipiden, erhöhen die Verfügbarkeit von Mineralien Pathogene Arten wie z.B. einige proteolytischen Bakterien , Clostridium spec. sowie Staphylococcus aureus) verursachen Krankheiten.  Ihr Wachstum kann durch Punicalgine des Granatapfels gehemmt werden 
• Isoflavonoide Typische Sekundärmetabolite in Fabaceen Biologische Funktion in Pflanzen: Schutz vor pflanzenfressenden Säugetieren durch Interaktion mit ihrem Reproduktionssystem Aufgrund von Ähnlichkeiten in der Struktur können einige mit Östrogenen interagieren. Sie werden deshalb Phytoöstrogene genannt. Die Interaktionen kennt man ja aus anderen VLs :)Isoflavonoide können positive aber auch schädliche Effekte auf die Gesundheit haben.
• Nenne Vetreter der Fabaceaen Protein liefernden Pflanzen wie Pisum sativum (Erbse), Phaseolus spec. (Bohne),Lens culinaris (Linse), Vicia faba (Dicke Bohne) oder auch Glycine max(Sojabohne). Arachis hypogaea (Erdnuss) ist ein wichtiger Öllieferant.
• Nenne diskutierte Effekte der Isoflavone allgemein typischer Sekundärmetabolit der Fabaceaen. Fraßschutz durch Interaktion mit Reproduktivem System (Teratogenität)  - Effekte am Knochen (Osteoporoseprävention)- kardiovaskuläre Effekte - kognitive Funktionen - krebspräventive Effekte Negative gesundheitliche EffekteFörderung der Kanzerogenese durch Genistein imTierversuch
• LM mit hohem Phytoöstrogengehalt? Angaben in mg/kg Sprossen  51 weiße Bohnen getrocknet  15,2 Schälerbsen getrocknet  81,1 Sojaflocken  366-501 Leinsamen  675-808
• Wie wirken Glyceolline ? --> fungizide, antibakterielle Eigenschaften --> wirken als Antiöstrogene indem sie an Östrogenrezeptoren binden                                          = Inhibition von Östrogen-induzierte Tumoren Einsatz zur Chemoprävention wird diskutiert
• Salicylsäure Polyphenol, gehört zu den Hydrobenzoesäuren Phytohormon mit folgenden Funktionen für die Pflanze Stressbewältigung : Dürre, Kälte, Schwermetall, Hitze, osmotischer Stress Funktionen während der ganzen Lebenszeit einer Pflanze: komplexes Signaltransduktionsnetzwerk. Schlüsselhormon zur Aktivierung des pflanzlichen Immunsystems, Abwehr vonPathogenen. Höhere Konzentrationen sind phytotoxisch. Wirkungen auf den menschlichen Organismus:     Vitamin “S”  antibakteriell,entzündungshemmend,                                                                                               fiebersenkend hohe Dosierung führt zu Magenschädigungen Modulation von Proteinen (Proteinfaltung)                                                             Energiestoffwechsel                                                                                                        Transport                                                                                                                       Regulation des Cytoskeletts                                                                                             Beteiligung an der Stressbewältigung                                                                               interaktiv mit dem zellulären Redoxsystem                                                                     Regulation der Expression von Transkriptionsfaktoren, DNA repair  
• Reveratrol wichtiges Phytoalexin, welches viele Pflanzen in Reaktion auf verschiedene Stressbedingungen herstellen und welches zur Resistenz gegen viele Krankheiten führt. Resveratrol ist auch ein wichtiger Regulator zur Auslösung der hypersensitiven Reaktion und dem hierdurch induzierten Zelltod Resveratrol hat antimikrobielle Eigenschaften. Der Verbindung werden außerdem gesundheitfördernde Effekte nachgesagt, z.B. Verhinderung von Herz-Kreislauferkrankungen, Schutz vor Krebs, Fettsucht, Diabetes, und neurodegenerative Erkrankungen. Die Wirkungen werden sehr widersprüchlich diskutiert.
• (Vortrag 1 ) Erkläre das Folin-Ciocalteu Verfahren Standardmethode, um die antioxidative Kapazität von Lebensmitteln und Nahrungsergänzungsmitteln zu ermitteln Vorher Extraktionsprozess: 85% der Ascorbinsäure und anderer potenziell störender Inhaltsstoffe werden entfernt-->Durchführung mit Mikrozentrifugenröhrchen Nutzt die Folin–Ciocalteu-ReagenzBasiert auf dem Transfer von Elektronen in einembasischen Medium -->Phenolische Verbindungen zuMolybdatophosphorsäure/PhosphorwolframsäureKomplexen-->Bildung blauer Komplexe, die spektroskopisch ermittelt werden können Exaktes chemisches Verfahren ist nicht bekannt
• Probleme des Folin-Ciocalteu Verfahrens? 1) Folin-Ciocalteu-Reagenz ist nicht spezifisch-->Andere oxidative Substanzen in der Probe können das Messergebnis beeinflussen 2) Hemmung-Oxidantien konkurrieren mit F-C-Reagenz-Oxidierung der Phenole durch Luftsauerstoff nach Alkalisierung--> F-C-Reagenz vor Alkalisierung zur Probegeben 3) Additive Effekte durch nicht erwartete Phenole, aromatische Amine, hohe Ascorbinsäurekonzentrationen im Extrakt --> Fehlerbehandlung   a) Phenolgehalte variieren beträchtlich                                                                                         --> Lösung = Verwendung mehrerer biologischer und technischer Wiederholungen; Verschiedene Inkubationszeiten und Temperaturen testenErgebnisse mit Vorsicht interpretieren (Test misst auch andere leicht oxidierbare Substanzen)
• Vorteile F.C. Verfahren? Schnelle Abschätzung des Gesamtgehalts an Phenolen und anderer oxidierbarer Substanzen einfach und reproduzierbar wurde weitreichend für die Erforschung von  phenolischen Antioxidantien benutzt Verfahren wurde in der Vergangenheit zur Analyse von Wein und anderen Lebensmitteln verwendet--> nicht für frische Pflanzenextrakte verwendet Hohe Durchsatzraten zur Bestimmung der Reaktion von Pflanzen auf umweltinduzierten Stress
• Bestimmung von Phenolsäuren und Flavonoiden in Apfel und Birnen mittels HPLC Charakterisierung und Quantifizierung von phenolischen Bestandteilen Nutzen: Analyse von Verfälschungen von Apfelsaft mit Birnensaft und umgekehrt anhand des "Phenolischen" Profils Apfeltrester gilt als Quelle für Polyphenole Einige dieser phenolischen Bestandteile, besonders Procyanidine und Quercetinglykoside, zeigen starke antioxidative Aktivität (in vitro)Diese Verbindungen werden als Indikatoren für die Verfälschung von Fruchtsäften und anderen Produkten, wie Marmelade und Mus, verwendet Vorgehen: Trocknung des Tresters auf 2 Arten (Luft oderGefriertrocknung) Analyse durch HPLC und HPLC-MS
• Nenne 4 insektizide Flavonoide Luteolin glucuronide (Struktur!!) Dihydromyricetin Myricetin Catechin

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