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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / Sekundäre Pflanzenstoffe - eine Übersicht (Lektion)

Schulz

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  • Definiere Sekundäre Inhaltsstoffe charakteristisch für Pflanzen essentielle Rolle in der Anpassung von Pflanzen an ihre Umwelt tragen maßgeblich zur ihrer Vitalität bei und sind von herausragender Bedeutung in pflanzlichen Interaktionen im Ökosystem Bildung im Sekundärstoffwechsel, nicht essentiell für Lebenserhaltung, aber dafür pharmakologische Bedeutung: Insektenabwehr/Duftstoff/Farbstoff.. Sind von den primären Inhaltsstoffen, welche für den masse-und Ernergiestoffwechsel nötig sind, abzugrenzen. z. Z. bekannte Anzahl der Verbindungen: ca. 200.000, nur 20-30% der Pflanzen in phytochemischer Hinsicht untersucht Viele Stoffe werden nicht gefunden werden können, weildie Pflanzen vorher ausgerottet wurden (Herbizide, Verdrängung vonWildpflanzen durch Anbau von Nutzpflanzen, Zerstörung der Lebensräume durchimmer mehr Menschen) Die meisten untersuchten Pflanzen gehören zu den Bedecktsamern(Angiospermen) Die Angiospermen entstanden im Perm und wurden in der Kreidezeit zur dominierenden Gruppe
  • über welche Wege kann die Pflanze Sekundärmetabolite abgeben? Sekundärmetabolite werden aktiv über Wurzelexsudation abgegeben. flüchtige Verbindungen stammen oft aus spezialisierten Zellen  Passiv gelangen die Stoffe in die Umwelt beim Verrotten von Pflanzenresten. Sie können aus inaktiven Vorstufen bei Zerstörung von Zellen (Fraß) freigesetzt werden.
  • Erkläre die Funktionen der Sekundärmetabolite für die Pflanze!! SprachePflanzen benutzen Moleküle zur Kommunikation miteinander odermit anderen Organismen. VerteidigungSekundärstoffe dienen der Verteidigung gegen Fressfeinde (Gifte, Botenstoffe)gegen Pathogene/ andere Pflanzen (Allelopathie). Stressbewältigung                                                                                               Bestimmte, UV aktive Stoffe fangen schädliche UV Strahlung ab, andere Moleküle dienen dem Abfangen schädigender Sauerstoffspecies (ROS) oder Stickstoffspezies (NOx). StoffaufnahmeSekundärmetabolite als Siderophore (Eisenbindungsprozess der Pflanze) und Chelatoren Anlockungvon Bestäubern und anderen Tieren zur Verbreitung von Früchten und Samen v.a. Flavonoide und DIP'sWichtige Faktoren in Etablierung von Symbiosen mit Knöllchenbakterien undwachstumsfördernden Mikroorganismen
  • Bedeutung von pflanzlichen Sekundärmetaboliten für den Menschen? Viele Sekundärstoffe haben eine breite biologische Aktivität-->pharmazeutische Bedeutung(z.B.Vorlagen zur Entwicklung neuartiger Medikamente) Als Antioxidantienkönnen sie gesundheitsfördernde Wirkungen haben  Als Aromastoffe in Früchten,Gemüsen und Wein, Kaffee, Tee, u.a. stellen einen wichtigen ökonomischen Faktor darIhre Rolle als Ersatzstoffe für synthetische Herbizide, Pestizide und alsPflanzenwachstumsfördernde Stoffe ist weltweit Gegenstandintensiver Forschung
  • Nenne chemische Klassen der Sekundärmetabolite Phenole und Polyphenole Terpenoide Alkaloide Naphtochinone Coumarine Benzoxazoide und andere Heterozyklen Cyanogene Glykoside Glykosinolate
  • Findet man sekundäre Pflanzenstoffe gleichermaßen in allen Pflanzen? Viele Sekundäre Pflanzenstoffe kommenkommen nur in bestimmten taxonomischen Gruppen(Ordnungen, Familien, Gattungen und Arten) vor .Andere sind weitverbreitet und kommen praktisch in allen(höheren) Pflanzen vor.Hierzu gehören viele Monoterpene, Flavonoide und einfachePhenole
  • in welchen Familien findet man Alkaloide? Fabaceae                                                                                                                       Asteraceae Papaveraceae Solanaceae Apocynaceae Asclepiadaceae Rutaceae. einige Apiaceae Beispiele z.B. Tomatine, Strychine
  • Wie erfolgt die Synthese von Sekundärmetaboliten? Sekundärmetabolite werden aus sehr wenigen Ausgangsstoffen synthetisiert Acetyl-CoA, Malonyl-CoA Intermediate aus dem Shikimatweg Aromatische Aminosäuren: Tryptophan, Phenylalanin, Tyrosin Aromatische Aminosäuren werden häufig desaminiert, z.B. Phenylalanin wirdIn wenigen Schritten in Zimtsäure überführt. --->Weitere Aminosäuren z.B. L-valine, L-isoleucine, L-leucine, cyclopentenyl-glycin zur Synthese von cyanogenen Glykosiden Methionin zur Biosynthese von Glycosinolaten werden oft für Transport/Speicherung/Maskierung der biologischen Aktivität mitPrimärmetaboliten konjugiert Zucker (Glukose, Galaktose, Rhamnose, Xylose, Arabinose, Gentiobiose u.a.)Organische Säuren (oft Malonsäure),seltener mit Aminosäuren und deren Derivaten
  • Was sind Endophyten? Lebewesen, meist Pilze oder Bakterien bezeichnet, welche im inneren des Vegetationskörpers einer Pflanze leben. Je nach Art verursachen sie dort u.a. Krankheitssymptome oder aber keine Schäden --> können sogar in einem symbiotischen Verhältnis zu ihrer Wirtspflanze stehen, indem sie Substanzen produzieren, welche den Wuchs der Pflanze fördern oder ihre Stresstoleranz erhöhen
  • Was bezeichnet man als "Cross-Species Biosynthetic Pathways" ? Beteiligung von Endophyten an der Biosynthese von Sekundärmetaboliten --> Zweite Möglichkeit für Pflanzen, die Sekundären Inhaltsstoffe zu bilden 
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  • Wie nutzt die Pflanze Sekundäre Pflanzenstoffe zu ihrer Verbreitung? Flavonoide und Carotinoide erlauben dominante Farbgebung von Blüten und Blättern                --> Anlockung von Bestäubern, Tieren zur Verbreitung von Früchten und Samen Bunte Früchte--> Verbreitung von Früchten durch Tiere Zusätzlicher Anreiz: Freisetzung von Duftstoffen und Aromen sorgt für Zoochorie              -->Verbreitung durch Tiere +Zusätzlicher Anreiz für den Menschen (antimibi/oxi/carci)                                                    --> Verbreitung der Samen                                                                                                           (Säuger wie Primaten, Fledermäuse, Flughunde, Vögel, Reptilien usw.)
  • Wie setzt sich das Aroma von Melonen zusammen? viele verschiedenen flüchtigen Verbindungen, die sich von den Ausgangsstoffen Fetten,Carotinoiden, Aminosäuren und Terpenen ableiten In reifen Melonen sind volatile Ester und Schwefel-haltige Aromastoffesowie Sesquiterpene, Norisoprene, kurzkettige Alkohole und Aldehyde weitverbreitet
  • Beispiele für die Funktionen und Wirkungen der Sekundärmetabolite in Pflanzen (doppelt hält besser) Anlockung von Bestäubern, Tieren zur Verbreitungvon Früchten und Samen z.B. Flavonoide Carotinoide Zoochorie: zusätzlicher Anreiz durch Duftstoffe und Aromen charakteristisches Aroma z.B. Melone durch volatile Ester und Schwefel-haltige Aromastoffe sowie Sesquiterpene Duftstoffe zur Anlockung von Bestäubern z.B. Monoterpene Phenolpropanoide/Benzenoide Flüchtige Stoffe zur Abwehr von Pflanzenfressern Teratogene und Östrogen-artige Verbindungen zur Abwehr von herbivoren Säugetieren Kommunikation mit Mikroorganismen z.B. über Wurzelexsudate durch Flavonoide und Coffein
  • Was ist Allelopathie Definition: Chemische Interaktion zwischen Pflanzen, bei der Mikroorganismen eine Rolle spielen können. Die Interaktionen erfolgen mittels Allelochemikalien, Sekundärmetaboliten, die sich inhibierend oder stimulierend auf das Wachstum benachbarter Pflanzen auswirken. Stimulierung und Inhibierung sind Dosis- und artabhängig. Botschaften sind nicht immer freundlich gesonnen.Moleküle werden auch als Abwehrstoffe (hier wachse ICH!) gegen anderePflanzen eingesetzt.Hierbei handelt es sich allerdings um andere Moleküle und /oderMolekülgemische anderer Kompositionen (z.B. andereTerpengemische)Es werden auch Allianzen geschlossen, zur Ermöglichung einer Coexistenz,z.B. in einer Pflanzengesellschaft.Pflanzliche Invasoren können das komplizierte (chemische) Gefüge einerPflanzengesellschaft brechen.
  • Sekundärmetabolite zur Stressbewältigung Sekundärmetabolite spielen eine wichtige Rolle in der Stressbewältigung. Struktur stabilisierend photoprotektiv als Antioxidantien und Radikalfänger Signal-transduzierend limitieren Gewebeschädigungen Dosis –abhängig!
  • Wie wird die Biosynthese und Akkumulation von Sekundärmetaboliten erhöht? Wassermangel Salzstress Mangel an Makro- und Mikronährelementen Temperaturstress (Hitze, Kälte) Fraß Strahlung (Starklicht, UV)
  • Wo finden sich Glucosinolate? Brassicaceae (Kreuzblütler) z.B. Gemüsekohl
  • Wo finden sich Cyanogene Glukoside? Rosaceae, Fabaceae
  • Wo finden sich Herzglukoside? Asclepiadaceae. Scrophulariaceae
  • Wo finden sich Polyacetylene? Apiaceae
  • Wo finden sich Benzoxazinone? Poaceae
  • Nenne Beispiele für die Funktionen und Wirkungen der Sekundärmetabolite in Pflanzen Anlockung von Bestäubern, Tieren zur Verbreitung von Früchten und Samen Two categories of pigments, flavonoids and dearomatized isoprenylated phloroglucinols (DIPs), are responsible for the UV demarcations of this flower Verbreitung der Früchte durch Tiere z.B. Flavonoide/Carotinoide, die dominante gelbe oder rote Farben erzeugen Samen in Früchten - Zoochorie- Verbreitung durch Tiere: zusätzlicher Anreizdurch Duftstoffe und Aromen (Säuger wie Primaten, Fledermäuse, Flughunde, Vögel, Reptilien usw) Bildung des charakteristischen Aromas z.B. in Melonen Duftstoffe zur Anlockung von Bestäubern z.B. Monoterpene, Phenolpropanoide/Benzenoide flüchtige Stoffe zur Abwehr von Pflanzenfressern Teratogene und Östrogen-artige Verbindungen zur Abwehr von  herbivoren Säugetieren z.B. Alkaloide Kommunikation mit Mikroorganismen: Wurzelexsudate enthalten Sekundärmetabolite, die Verhalten und  Genexpressionen der Bodenmikroorganismen beeinflussen  z.B. Coffein: Lockt Bakterien an, die die phytotoxische Verbindung abbauen können Flavonoide:  induzieren in Knöllchenbakterien Gene, die zur Knöllchenbildung erforderlich sindBenzoxazinone :Kommen in Wurzelexudaten bestimmter Gräser vor und locken nützliche Bakterien an, die das Pflanzenwachstum fördern. Allelochemikalien z.B. Phenole, Coumarine und deren Derivate, Flavonoide...eigentlich so ziemlich alle :D
  • Wie können Biosynthese und Akkumulation von Sekundärmetaboliten erhöht werden? Wassermangel Salzstress Mangel an Makro- und Mikronährelementen Temperaturstress (Hitze, Kälte) FraßStrahlung (Starklicht, UV)