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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / Oxidativer Stress (Lektion)

VL Schmitz

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  • Definition primäre/ sekundäre Inhaltsstoffe Primäre Inhaltsstoffe– alle Verbindungen, die für den Organismus zurLebenserhaltung und zum Wachstum benötigtwerden– Beispiele: Kohlenhydrate, Fette, Proteine– Grundlage für den Energie- und Massestoffwechselin allen Organismen Sekundäre Inhaltsstoffe– Nicht essentiell für den Lebenserhalt des Organismus– Sehr große Vielfalt an Verbindungen, die imSekundärstoffwechsel gebildet werden– Besitzen eine pharmakologische Wirkung• Abwehrstoffe, Lock-/ Duft-/ Farb- und Geschmacksstoffsstoffe
  • Polyphenole inklusive Stoffklassen Verbindungen mit meist mehrals zwei Phenol- oder Phenolethergruppen an einemaromatischen Ring Dienen der Pflanze als Antioxidantien Konzentration ist im Schalenbereich von Pflanzen am höchsten   Stoffklassen– Phenolsäuren z.B. Kaffeesäure; Ferulasäure, Gallussäure, Ellagsäure– Flavonoide z.B. Flavanole; Flavone, Flavonole,, Favanone, Anthocyane; Isoflavonoide– Lignane (Phytoöstrogene), Lignine(Ballaststoffe), Resveratrol
  • Carotinoide Isoprenoid als Untereinheit– Carotine: reines Kohlenstoffgerüst– Xantophylle: sauerstoffhaltig (oxidiert) Ursache für die Färbung sind die konjugierten Doppelbindungen (Elektronenwolke)Vorkommen: Kürbis, Karotten, Grünkohl, Spinat, Tomaten Resorptionsquote von Carotinoiden wird durch Verzehr von Fett erhöhtCarotinoide werden durch mechanischen Aufschluss der Pflanzenzellen(zerkleinern/erhitzen) besser verfügbar Xantophylle werden durch Hitze zerstört
  • Sulfide Schwefel- und sulfidhaltige Inhaltsstoffe inLiliengewächsen – Knoblauch, Zwiebeln, Schalotten, Schnittlauch und Lauch • Stoffklassen– Diallyldisulfid– Diallyltrisulfid– Allylmethyldusulfid • Große Rolle in der Wirksamkeit von Sulfiden wird Allicinzugesprochen– Oxidierte Form des in Knoblauch enthaltenem Diallyldisulfid
  • Phytoöstrogene Ähneln  chemischer Struktur den im Körper gebildeten steroidalenÖstrogenen • Untergruppe der Polyphenole– Isoflavonoide– Lignane • Vorkommen– Leinsamen, Getreidemehle, Salat • Wirken als Östrogene– 0,1 % der Wirkung endogener Östrogene– Konzentration durch Zufuhr mit der Nahrung deutlich höher als die der endogenenÖstrogene  Hemmung stark wirksamer Östrogene auf zwei Weisen• Anbindung an Geschlechtshormon-Rezeptoren• Erhöhung der Synthese des Sexual-Hormon-Bindenden-Globulins (SHGB) und Bindung der endogenen Östrogene im Blut
  • Funktion der Phytoöstrogene Antikanzerogen» Wirksam gegen hormonbezogene Krebsarten auf der Stufeder Tumorpromotion– Brust-, Gebärmutterschleimhaut- und Prostatakrebs Antioxidativ» Hemmung von oxidativen Schäden an der Erbsubstanz undder Peroxidation von Triglyceriden sowie LDL-Cholesterin
  • Wie helfen Antioxidantien in der Sportpraxis? Erhöhter Sauerstoff-Umsatz bei körperlicher Aktivität  = vermehrte Bildung von Radikalen im Primärstoffwechsel von Sportlern Abfangen der Radikale durch Antioxidantien Zufuhr verhindert Schäden an der Erbsubstanz, an Membranen,Lipiden und Proteinen • Empfohlene Lebensmittel– Schwarzer sowie grüner Tee• Sehr hohe antioxidative Kapazität, wird jedoch durch Zugabe von Milchaufgehoben– Frucht- und Gemüsesäfte– Beeren, Kohl und Knoblauch
  • Funktionen der Sekundären Inhaltsstoffe für die Pflanze? Antioxidans Fraßschutz Regenerator Farbgebung Insektenabwehr Transporter Scavenger
  • Definiere Oxidativen Stress? Stoffwechsellage, die durch hohe  Konzentration an reaktiven Sauerstoffspezies gekennzeichnet ist Pflanzen leiden an Oxidativem Stress, wenn sie nicht an bestimmte Bedingungen gewöhnt sind oder Stressituationen ausgesetzt werden ROS: Enstehung durch Reduktion des Sauerstoffes  die ROS besitzen mindestens ein ungepaartes Elektron im äußeren Orbital und sind somit sehr reaktiv die Reaktivität macht sie schädlich für den Organismus ROS z.B. Superoxid
  • Definiere Freie Radikale? Atom/Molekülfragmente mit mind. 1 ungepaartem Elektron im äußertsten Orbital --> sehr hohe Reaktivität Enzug eines e- von Proteinen/Lipiden/Nukleinsäuren für einen stabilen Zustand führt zu Schädigung der biologischen Struktur Schädigung dieser führt wiederum zu chronischen Erkrankungen z.B. DNA Schäden
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  • Wie entstehen die Sauerstoffradikale? (in Mitochondire als Nebenprodukt der Zellatmung) durch Reduktion von molekularem Sauerstoff Beispiele:  Superoxid-Anion O2·−     Hydroxyl-Radikal OH·  das Peroxylradikal ROO· und das  Alkoxylradikal RO· von Lipiden
  • Vorkommen und Folgen hoher Konzentrationen an ROS? Vorkommen:Chloroplasten, Mitochondrien, Membranen Folge hoher Konzentrationen: – Auslösen von (radikalischen)Kettenreaktionen– Zerstörung pflanzeneigener Verbindungen– Abbau der Zellmembran– Zusammenbruch verschiedener Zellkompartimente– Zelltod
  • Wie läuft die Radikalkettenreaktion ab? Wo greifen Radikale gern an? 1) Initiation : RH  -->  R* + H* 2)Propagation: R* + O2 --> ROO*                          ROO* + RH --> R*+ ROOH 3)Termintation: R* --> R*      R*--> ROO*   ROO*--> ROO*  bei der Termintation enstehen nicht-radikalische Produkte Radikale greifen gern Doppelbindungen von unges. FS. an.                     
  • Beschreibe das Gleichgewicht zwischen TAC und ROS TAC (Total Antioxidant Capacity)  Enzymatisch ( Superoxiddismutase, Katalasen, Gluthathionperoxidase) + nicht enzymatisch ( VIt c VitE) -->verhindern oxidativen Stress ROS  z.B. O2 * - /  OH* --> verursachen oxidativen Stress
  • Nenne Mechanismen der antioxidativen Schutzwirkung nach Ohlenschläger Abfangen freier Radikale - Scavenging- unter Bildung neuer, weniger reaktiver Radikale Reaktion von Radikalen untereinander  unter Bildung stabiler Endprodukte Oxidation / Reduktion der Radikale zu stabilen Endprodukten Komplexierung/ Chelatierung zu Metallionen - verhindert radikalische Zersetzung  Enzymatische Reduktion von Radikalen zu Alkoholen Induktion und Anktivitätserhöung detoxifizierender Enzyme
  • In welchen Zellkompartimenten entsteht H2O2? Chloroplasten Peroxisomen Mitochondrien
  • Nenne synthetische Antioxidantien Propyl Gallat Butylhydroxytoluol Butylhydroxianisol 
  • Nenne nicht-enzymatische Antioxidantien Vitamin E --> wichtigstes lipophiles Antioxidans, stabilisiert O2*- und OH* Vitamin C --> wichtigstes hydrophiles Antioxidans, stabilisiert O2*- und OH* und regneriert                       Vitamin E Carotinoide --> z.B. Lutein/Lycopin/ ß Carotin : Elektronentransfer-Reaktionen mit ROS                                und O2- Fänger Polyphenole --> z.B. Phenolsäuren/ Flavonoide: strukturabhängige AOC, OH* und LOOH*                            (Lipidhydroperoxid) Fänger, Regneration Vitamin E und HS Radikale FYI: HS kann ebenfalls ROS neutralisieren
  • Beschreibe antioxidatives Abwehrsystem Superoxiddismutase:  Superoxid-Anionen zu Wasserstoffperoxid umwandeln Katalase: Wasserstoffperoxid zu Wasser und Sauerstoff umwandeln Gluthathionperoxidase: Reduktion von Peroxiden wie H2O2 zu Wasser Vitamin E und Carotinoide: Stabilisierung ROS, O2- Fänger
  • Wie können wir das Antioxidative Potential einer Person ermitteln? ABTS Mehode = 2,2'-Azino-di-(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)  Das ABTS*+ Radikal hat eine blau grüne Farbe, die nicht radikalische Version ist entfärbt --> farblicher Unterschied!  --> leichte photometrische Detektion von Unterschieden Ansatz:  Verwendung Randox ABTS assay kit Erzeugung der radikalischen Version durch Reaktion mit Metmyoglobin Reaktion von ABTS*+ mit der Probe; Augenmerk Kinetik des Antioxidans d.h. Dose-Wirkungs Kurve und zeitliche Aktivität Absorptionsmessung mittels Spektrophotometer zu definiertem Zeitpunkt  Beurteilung Antioxidatives Potential und zeitliche Aktivität der untersuchten Antioxidantien Verwendung von Trolox als Standard  Ergebnis: depressive Patienten weißen geringere TAC Niveaus auf