Biologie (Fach) / PB III Praktikum (Lektion)

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  • Rosskastanie Praktikumsversuch pulverisierte Droge mit MeOH 65% (V/V) versetzen und 30 min unter Rückfluss erhitzen → Inhaltsstoffe extrahieren 300 mL Filtrat zur Trockene eindampfen lösen in 0,1 N HCl, quantitative Überführung in einen Scheidetrichter Salzsaure Lösungen mit 1-Propanol und Chloroform versetzen, 2 min. lang kräftig schütteln obere Phase erneut 2 min lang ausschütteln mit der unteren Phase einer Ausschüttelung von 0,1 N HCl, 1.Propanol und Chloroform → Abtrennung hydrophiler Störstoffe (z.B. α-Aescin, Zucker, Flavonoide) vereinigte abgelassene untere Phasen zur Trockene einengen Rückstand zweimal mit peroxidfreiem Ether waschen, den Ether filtrieren, das Filter mit 10 mL peroxidfreiem Ether nachwaschen und die Filtrate verwerfen → abtrennen etherlöslicher Störstoffe Rückstand dreimal mit je 10 mL wasserfreier Essigsäure versetzen, die Lösungen durch das vorherige Filter in einen Messkolben filtrieren, Geräte nachwaschen mit etwas Essigsäure und auf 50,0 mL auffüllen (Probenlösung) für die Kalibriergerade Aescin verschiedener Konz. in wasserfreier Essigsäure lösen je 1 mL der Proben-, der Kalibrier- und der Kompensationslösung mit 4,0 mL frisch hergestelltem Eisen(III)chlorid-Essigsäure-Reagenz RN versetzen, verschlossen 25 min lang unter gelegentlichem Schwenken im Wasserbad von 60°C erwärmen und unter fließendem Wasser abkühlen → Zlatkis-Zak-Reaktion messen der Absorptionen bei 540 nm Berechnung des Gehalts an Saponinen, berechnet als Aescin
  • WDD Prinzip Siedepunkte äth. Öle zw. 150-320°C Wasser und äth. Öl nicht mischbar → azeotropes Gemisch Dampfdrücke nicht mischbarer Substanzen addieren sich (Avogadro) Siedepunkt wird erniedrigt → äth. Öle können weit unter ihrer Siedetemp. destilliert werden
  • WDD Durchführung mit konz. Schwefelsäure durchspülen und anschließend mit Wasser neutralisieren 30 min. mit Aceton überdestillieren Apparatur vollständig trocknen vorgeschriebene Menge Destillationsflüssigkeit in Kolben + Siedesteinchen Füllstutzen mit Wasser befüllen Stopfen entfernen und Xylol einfüllen (Volumen ablesen) vordestillieren, anschließend nach 10 min. Vol. von Xylol ablesen Destillationsgeschwindigkeit bestimmen (2-3 ml/min) Droge in Kolben + erhitzen nach Destillationszeit Kühlung kurz aus, bis Wasserdampf am Kühlerende angekommen ist, dann Heizquelle aus nach 10 min Vol. Xylol und äth. Öl ablesen
  • WDD Gehaltsbestimmung Gesamtvol. (Xylol+äth. Öl) - Xylol-Vol. (Vordestillation) = Menge des ätherischen Öls in mL Berechnung des Gehaltes an äth. Öl auf 100 g Droge
  • WDD mögliche Fehlerquellen Apparatur nicht sorgfältig gereinigt Rückstoß in Apparatur, weil Bohrung im Schliffstopfen nicht über Belüftungsansatz liegt Kühlung zu schwach/stark eingestellt Vordestillation nicht ausreichend lange (30 min) Droge zu früh zerkleinert → Verflüchtigung des Öls
  • H-NMR cis und trans trans: große Kopplungskonstante cis: kleine Kopplungskonstante
  • Naturstoffe aus der Chinarinde sind Enantiomere? Nein, Diastereomere Diastereomer: in 1 Stereozentrum unterschiedlich Enantiomer: Bild und Spiegelbild
  • Chinin Fluoreszenz Fluoreszenz bei Chinin entsteht ausschließlich mit sauerstoffhaltigen Anionen (z.B. Sulfat)
  • Alkaloide sind meist Giftstoffe und Allergene
  • Welche Alkaloide sind für Fabaceae typisch? 6-Ringe mit einem Stickstoff
  • Aescin Säule warum? Austauscher sauer möglich, aber säurelabil, daher Trennung nur kurz über Säule, sonst Hydrolyse basisch wäre auch möglich
  • Alkaloide wann Verfahren A? bei hydrolyseempfindlichen Stoffen Verfahren A ammonialkalisch