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OC (Fach) / Allgemeine Reaktionen (Lektion)

Standardmechanismen aus allen Bereichen

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  • Bromierung mit NBS
  • Autoxidation
  • Cumol-Hydroperoxid-Verfahren Kettenstart Kettenforpflanzung Kettenabbruch -> Es entsteht Aceton und Phenol -> Peroxide werden in Iod-Stärke-kammer getestet, I2 wird frei, blau
  • Aldol-Addition 1. Basenkatalyse 2. Säurekatalyse Aldolkondensation Aldehyde und Keton bilden unter H-Abspaltung α-ß-ungesättigte Carbonyle 1. Basenkatalysierte Aldoladdition, 2. E1-Kondensation (Säurekat.) 1. Säurekatalysierte Aldoladdition, 2. E1-Kondensation (Säurekat.) -> Basenkatalysierte Aldolkondensation liefert selbes Produkt über E1cb Mechanismus; Base nimmt H von alpha-C -> C-  , dann klappen Elektronen rein und bilden DB
  • Hydratisierung oder 1. H2SO4              2. HO-SO3- o. H2O                 3. H2O
  • Hydroborierung            ↓H2O2                              B(OH)4- Na+ + 3x Hydratisierungs-Produkt in Anti-Mark
  • Dihydroxylierung Alken + MnO4 o. OsO4 -> cis Diol + OsO4H2 Re-Oxidation zu OsO4 mit NaOcl
  • Epoxidierung Epoxidöffnung Alken und Peressigsäure -> Epoxid                                                                                                                        + Ameisensäure 1. Säurekat.: H+ ans O -> eine C-O-Bdg. öffnet sich, C+ entsteht, H2O lagert sich an, H+ geht raus -> Diol 2. Basenkat.: OH- an ein C -> C-O-Bdg. geht auf, + H2O, - OH- -> Diol
  • Ozonolyse 1-2: 1,3-dipolare Cycloaddition zum Primärozonid 2-3 (4): Spaltung zum Carbonyloxid 4-5: Fusion zum Sekundärozonid 5-6: Spaltung in zwei Carbonyle mit H2O u. SMe2  
  • Hydratbildung (Einfache Add an C=O) Gleichgewichte - Aceton - Acetaldehyd - Formaldehyd Gleichgewichte: mit Aceton weit auf Seite von Aceton mit Acetaldehyd GG, s.o. mit Formaldehyd auf Seite d. Hydrat; liegt überwiegend als Hydrat vor mit Cyclopropanon auf Seite d. Hydrat; Abnahme der Rinspannung
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  • Halbacetalbildung 1. Protonierung der Carbonylgruppe eines Alkanals bzw. Aldehyds: 2. Nucleophiler Angriff der Hydroxygruppe 3. Abgabe eines Protons (Rückgewinnung des Katalysators)
  • Acetalbildung 1. 2. 3. 4. 1. Protonierung der Hydroxygruppe des Halbacetals: 2. Eliminierung von Wasser (H2O) 3. Nucleophiler Angriff 4. Abspaltung eines Protons:
  • Hydridaddition an Carbonyle mit LiAlH4 o. NaBH4 -> H- greift C+ an -> Alkohol
  • Addition von Chlor an Benzol an Toluol Radikalisch am Kern, 6x -> C6H6Cl6 erst benzylisches Radikal, dann an Seitenkette

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