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OC (Fach) / Eliminierungen (Lektion)
Grenzmechanismen
Kriterien für Eliminierungen
besondere Reaktionen
Diese Lektion wurde von funzies08 erstellt.
- E1 RG - Bedingung - AG - LM - Aldolkondensation RG = [R-X] -Stabilisierung v. C+ - gute AG- polar protisches LM (H2O, MeOH, EtOH)++, polar aprotisch+ - Base deprotoniert beta-C beim Aldehyd -> C- greift an C+ d. 2. Aldhyd an -> Protonierung, Wasserabspaltung, Bildung konjugierter DB
- E2 RG Bedingung LM Dehalogenierung mit Zn RG = [R-X][B] antiperiplanar dipolar aprotisches LM
- E1cb RG Bedingung Base AG Aldolkondensation acides beta-H, Stabilisierung d. C- durch e--ziehende Substituenten starke Base schlechte AG wie E1 nur basische Aufarbeitung = erneut abstrahieren am beta-C -> C- -> e- klappen um, Abgang von OH-
- Pyrolytische cis- Eliminierung = Reagenzien und Bedingungen = Cope-Eliminierung = Abspaltung Alkylrest von tert. Aminoxid -> Olefin + Hydroxylamin N-R2 , H2O2 (Oxidation d. Amin, nur wenn keine aziden H in alpha C), 100°C, R1 z.B. Aryl
- Pyrolyse von Carbonsaäureestern R R O I I II H-C-C-O-C-R -> I I R R
- Tschugajeff-Reaktion Dehydratisierung von primären Alkoholen zu terminalen Alkenen über Xanthogenat-Zwischenstufe Alkohol und CS2 mit Methyliodid -> Thioester Thermische Spaltung (6e- cyclisch), syn-Eliminierung = Alken
- Konkurrenz Substitution Eliminierung Temperatur -> Eliminierung = Entropiesteigerung steigende Verzweigung -> E, Verzweigung hindert S sterisch benachbarte DB -> E; Bildung konjugierten Systems sperrige AG -> E2 (kein Einfluss auf Mech. 1. Ord.)
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