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Biochemie (Fach) / Kohlenhydrate (Lektion)
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- Anomere - bei Kohlenhydraten besondere Form von Diastereomeren - unterscheidliche Konfigurationen im anomeren Zentrum (Chiralitätszentrum C1, entsteht bei Bildung cyclischer Halbacetale aus prochiralem C-Atom der Carbonylgruppe) - alpha: trans-Stellung zum Substituenten am D/L-bestimmenden C- Atom ("Arsch unten") - beta: cis Stellung -"- ("Busen oben")
- Mutarotation - In wässriger Lösung stellt sich Gleichgewicht der alpha- und beta-Form eines cyclischen, halbacetalischen Kohlenhydrates -> Veränderung des optischen Drehwertes des Zuckers
- Glydosid - Alkohol über glykosidische Bindung mit Zucker verknüpft -> Vollacetal des Zuckers
- Vollacetal - 2 OR-Gruppen an dasselbe C-Atom gebunden - Diether - Kondensationsprodukt aus Aldehyd, Keton und 2 Aloholen - Saccherose: nicht reduzierend, 2 Vollacetale
- reduzierende Zucker Oligo-/Polysaccharide mit 1 freien anomeren Zentrum -> freie Aldehydgruppe
- Desoxyzucker - Monosaccharide bei denen eine (selten mehrere) Hydroxygruppe(n) (primär, sekundär) durch ein Wasserstoffatom ersetzt wurde - z.B.: beta-D-2-Desoxyribose
- Aminozucker - Monosaccharid bei der Hydroxygruppe (selten mehrere) durch Aminogruppe ersetzt wurde - frei stark basisch -> in er Natur Bestandteile von Glykosiden
- Disaccharide - 2 Monosaccharide glykosidisch verknüpft - Kondensation unter Beteilligung mindestens einer halbacetalischen OH-Gruppe - z.B.: Saccharose; Trehalose
- Trehalose - Dissaccharid - alpha-Glucosyl-alpha'-glucosid: alpha,alpha',1,1-glykosidisch verknüpfte Glucosemoleküle - nicht-reduzierend
- Saccharose - Disaccharid - alpha-D-Glucopyranosyl-(1->2)-beta-D-fructofuranose - nicht-reduzierend
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- Saccharose - Disaccharid - alpha-D-Glucopyranosyl-(1->2)-beta-D-fructofuranose - nicht-reduzierend - Reserve-/Transportsaccharid in Pflanzen - Invertzucker: enzymatisch katalysierte Hydrolyse der Saccharose -> stoffenmengengleiche Teile Fructose und Glucose
- Maltose - Disaccharid - alpha-D-Glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-Glucopyranose - reduzierend - Grundbaustein der Stärke
- Lactose - beta-D-Galactopyranosyl-(1->4)-beta-D-Glucopyranose - reduzierend - "Milchzucker" - Hydrolyse durch Lactase/ beta-D-Galactosidase
- Cellulose - beta(1->4) verknüpften Glucoseeinheiten - lineares, unverzweigtes, gestrecktkettiges Polymer (Faserstrukuren) - Quervernetzung über H-Brücken - eine der am häufigsten auftretenden organischen Verbindungen der Biosphäre -> 10^15 kg pro Jahr synthetisiert
- Stärke - Nährstoffreservoir der Pflanzen - unlösliche Granula aus alpha-Amylose und Amylopektin - alpha-Amylose: lineare Polymer aus alpha(1->4)-glykosidisch verknüpfte Glucoseeinheiten -> unregelmäßige, linksgängige Helix (Jod-Stäkre-Reaktion) - Amylopektin: vgl. Amylose + Verzweigung an jedem 24. - 30. Monomer, alpha(1->6)-glykosidisch verknüpft
- Glycogen - vgl. Amylopektin - stärker verzweigt: jedes 8. - 12. Monomer
- Ceramid - Sphingolipid - Sphingosinmolekül über Amidbindung an FS gebunden
- Cerebrosid - Ceramid mit einer glykosidisch gebundenen Monohexose - Galactocerebrosid (z.B.: 1-beta-D-Galactoceramid) - Glucocerebrosid
- Gangliosid - Sphingolipid - Sphingosingrundgerüst, komplexe Oligosaccharidstrukturen, langkettige FS - äußere Hälfteder Zellmembran: Zell/Zell-Erkennung (Sialinsäure), Rezeptorfunktion - Blutgruppen: bestimmte Oligosaccharide determinieren Blutgruppe
- Blutgruppen-Antigene - auf Erytrocytenoberfläche gebunden - Spighosin-Grundgerüst, FS, spezifisches Oligosaccharid - 0-Antigen: Gal-GlcNAc-Gal-Fuc ->Anti-A und Anti-B - A-Antigen: +GalNAc(N-Acetylgalactosamin) -> Anti-B - B-Anitgen: +Galactose -> Anti-A -> entsprechende Antikörper (Isoagglutine) - falsche Bluttransfusionen füren zu Agglutination, Hämolyse