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biogene am (Fach) / Isolierung von Pflanzenstoffen (Lektion)
- Piperin aus Piperis nigri fructus • Piper nigrum, Piperaceae– Inhaltsstoffe:• 5 -10 % scharf schmeckende Säureamide:Piperin (all-trans), Piperanin,Piperylin,....• 1 - 3,5 % ätherisches Öl• fettes Öl Piperin = Säureamid aus Piperinsäure + Piperidin Scharfwert 1 : 200 000 -> antiphlogistisch, insektizid, resorptionsförderndFreisetzung von Substanz P • 10g entfettete Droge - Extraktion mit EtOH, Filtration• Filtrat + alkohol. KOH -> Entfernung von Fett• nach frühestens 15 Minuten Filtration• Filtrat eindampfen• Rückstand in EtOH lösen• Kristallisation in kleiner! Kristallisierschale Charakterisierung des Produktes • DC mit authentischem Piperin• Schmelzpunkt• Ausbeute• IR-Spektrum
- Coffein aus Theae folium • Camellia sinensis, Theaceae– Inhaltsstoffe:• 1,5 - 4,5 % Coffein• Theobromin (0,02 - 0,04 %), Theophyllin (ca. 0,15 %)• 10 - 25 % Catechine, Epicatechine und Gallate• Triterpensaponine• Flavonglykoside• Chlorogensäuren Coffein = Trimethylxanthin zentral stimulierend, diuretisch, bronchodilatorisch, gefäßrelaxierend • 10g Droge - Extraktion mit EtOH, Filtration• Filtrat + MgO -> Adsorption von Begleitstoffen• Abdampfen des EtOH• Rückstand in heissem Wasser lösen, abnutschen• Zusatz von H2SO4 -> Begleitalkaloide bilden Salze• Ausschütteln mit Chloroform• Chloroform-Phase eindampfen• Rückstand in heissem Wasser lösen• Kristallisation aus H20 Charakterisierung des Produktes • DC mit authentischem Coffein• Schmelzpunkt• Ausbeute• IR-Spektrum
- Eugenol aus Caryophylli flos • Syzygium aromaticum, Myrtaceae– Inhaltsstoffe:• über 15 % äth.Öl mit 75 - 88 % Eugenol,4 -15 % Aceteugenol, 5 - 14% ß-Caryophyllen• ca. 10 % Gerbstoffe Eugenol Aceteugenol desinfizierend, lokalanästhetisch, antiphlogistisch • 5g Droge - Extraktion mit Petrolether, Filtration• Filtrat einengen und mit NatriumhydrogencarbonatLösung ausschütteln -> Entfernung von Säuren• Petroletherphase mit Natronlauge ausschütteln -> Verseifung von Aceteugenol und Bildung der Phenolate• wässrige Phase unter Kühlung ansäuern und pH kontrollieren! -> Freisetzung von Eugenol aus Phenolat• Eugenol mit Petrolether ausschütteln• Petroletherphase säurefrei waschen, trocknen mit Na-sulfat, einengen • DC mit authentischem Eugenol• Ausbeute• IR-Spektrum
- Menthol aus Minzöl • Minzöl aus Mentha arvensis var. piperascens, Lamiaceae – Zusammensetzung:• 30 - 50 % Menthol• 17 - 35 % Menthon• 5 - 13 % Isomenthon• Menthylacetat, Isopulegol,... kühlend, anästhesierend (-) Menthol 10x wirksamer als (+) Menthol • 1 ml Öl mittels Säulenchromatographie fraktionieren:Säule: d = 2cm, l = 20cmstationäre Phase = Kieselgelmobile Phase = Petrolether-Ethylacetat (95+5)Fraktionsgröße 10 ml • DC-Kontrolle jeder 5. Säulenfraktion - detektion mit Anisaldehyd-Schwefelsäure Isolierung Menthol• mentholhaltige Fraktionen vereinigen und einengen• Filtration über Natriumsulfat -> Entfernung von Spuren an Wasser• in Eprouvette Entfernung des Lösungsmittels durch Überblasen mit Luft• Kristallisation über Nacht im Kühlschrank (Eprouvette nicht verschließen)
- Aescin aus Hippocastani semen • Aesculus hippocastanum, Hippocastanaceae/ Sapindaceae – Inhaltsstoffe:• 3 - 10 % Triterpensaponine• Flavonoide• Gerbstoffe• Sterole• Zucker, Stärke• fettes Öl,..... Aescin = kristallisierbares Gemisch aus zahlreichen Estersaponinen mit Protoaescigenin und Barringtogenol C als Geninen ödemprotektiv, gefäßabdichtend, venentonisierend, entzündungshemmend Isolierung Aescin • 15g entfettete Droge – 24 Stunden Mazeration mit 65% Methanol unter Rühren, Filtration• Filtrat mit Methanol versetzen, einengen und ansäuern (pH 1,5 - 2)• Lösung erhitzen, langsam abkühlen• nach dem Abkühlen mit Chloroform versetzen• Kristallisation im Kühlschrank• ausgefallenes Aescin abzentrifugieren und Niederschlag gut trocknen
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