teil 1

Question 1

Herzwirksame Glykoside - Nachweisreaktionen

Accepted Answer

1. ca. 1 ml methanol. Lösung + 1 ml BALJET - Reagens (Pikrinsäure 1 % + 10 proz. NaOH 19 + 1) nach 15‘ orange Farbvertiefung im Vgl. zu Blindprobe (1 ml Methanol + 1 ml Baljet) 2. ca. 1 ml methanol. Lösung + 1 ml KEDDE - Reagens (2% Dinitrobenzoesäure in MeOH + 2n KOH 1 + 1) violette Färbung (Meisenheimer Komplex) Baljet+, Kedde+ -->> 5-gliedriger Laktonring, Cardenolide Nachweis 2,6 – Bisdesoxyzucker bei pos. Cardenolidnachweis 1 ml methanol. Lösung eindampfen, Rückstand + 3 ml Xanthydrol - Reagens + 1 Tr. HCl conc. -> gelb 3´ siedendes Wasser -> kirschrot Unterscheidung Digitalis + , Convallaria - Bufadienolide: 1. Liebermann-Burchard-Reaktion: Essigsäureanhydrid+Schwefelsäure conc.Grünfärbung aber unspezifisch (Card., Sterine, Triterp.) 2. Methanol. Lsg. + methanol. KOH: UVmax 300nm  UVmax 355 nm; A x 8 erhöht! -> spaltung der cyclischen Esters

Question 2

Flavonoide - Struktur

Accepted Answer

Derivate des FLAVANS = 2-Phenylchroman = 2-Phenyl-benzopyran (lat. flavus = gelb) immer eine Ketogruppe Flavanon Flavanonol Flavon Flavonol • Unterschiedliche SUBSTITUENTEN-OH- bzw. -OCH3 - Gruppen an den Ringen A und B (3, 5, 7, 3 ́, 4 ́) frei, aber auch mit ZUCKERN verknüpft(z. B. Glucose, Galaktose, Rhamnose, Arabinose, Apiose) • Glykosidisch: 3, 7, 4 ́• C-glykosidisch = Glykosyle (Glykoflavonoide) Glucose an C6 oder C8 (z.B. Vitexin)

Question 3

Flavonoide - WIRKUNG

Accepted Answer

antioxidativ Phenolische Strukuren in π-e- System geben ein Elektron an das Radikal ab ohne selbst zum Radikal zu werden. • gegen Kapillarbrüchigkeit, • antiphlogistisch,• diuretisch,• spasmolytisch

Question 4

Flavonoiddrogen

Accepted Answer

• Crataegi folium cum flore • Arnicae flos • Tiliae flos • Sambuci flos • Ononidis rad. • Rutae hb. • Betulae folium• Aurantii peric. • Fagopyri hb. • Chamomillae romanae flos

Question 5

Flavonoid VORPROBEN

Accepted Answer

• NH3 oder Alkali: -> gelbe Lösung wird orange, braun (eher unspezifisch!)• Fe3+ --> meist grün (Gerbstoffe!) eher unspezifisch! • Pb-acetat --> Niederschlag oder Trübung (gelb, orange) eher unspezifisch! • AlCl3 --> gelbe Fluoreszenz -> Chelatbildung!

Question 6

NACHWEIS - Flavonoide

Accepted Answer

• SHINODA - PEW - Reaktion: --> Reduktion der Flavonoide zu 4 - OH-Flavonen oder Anthocyanen 1 ml Lösung eindampfen, Rückstand in 1 ml EtOH+ 1 Spatelspitze Zink + 2 Tr. 2n HCl, nach 1 - 2 Minuten + 10 Tr. HCl conc. -> Rotfärbung (nach ca. 2 ́ )nur Flavanonole, Flavonol-3-glykoside ! • WILSON - TAUBÖCK - Reaktion:gelbgrüne Fluoreszenz - BORINSÄUREN 1 ml Lösung eindampfen in Porzellanschale,+ einige Tropfen Aceton + 1 Spatelspitze Borsäure + Oxalsäure, eindampfen, aufnehmen in Ether -> gelbgrüne Fluoreszenz

Question 7

Extraktion der Flavonoide

Accepted Answer

0,5 g Droge (Eindampfrückstand von 10 ml Tinktur) + 10 ml Methanol, erhitzen, filtrieren; + 10 ml H2O, ausschütteln mit 5 ml Petrolether; wäßrig-methanolische Lösung eindampfen, Rückstand lösen in 5 ml Ethylacetat -> Wilson-Tauböck oder Pew

Question 8

Bitterstoffe - Eigenschaften

Accepted Answer

• Heterogen, sauerstoffhaltige, stickstofffreie Pflanzenstoffe• Anwendung wegen bitteren Geschmackes in geringen Konzentrationen• Andere als durch den bitteren Geschmack hervorgerufene Wirkungen treten ev. bei höherer Dosierung auf• Nicht miteinbezogen, obwohl bitter z.B. Cort. Chinae, Sem. Strychni, Aloe, Herzglykosid –Drogen,...• Bitterer Geschmack Wirkung ->Stimulierung von Magen-, Speichel- und Gallensekretion

Question 9

• TERPENOIDE BITTERSTOFFE

Accepted Answer

Monoterpene - Iridoide, Secoiridoide (Gentiopikrosid) Sesquiterpene (Cnicin) Diterpene (Marubiin) Triterpene (Cucurbitacine, Limonin, Quassin)

Question 10

Bitterstoff - chemische Varianten

Accepted Answer

• TERPENOIDE BITTERSTOFFE (mono,- sesqui-, di-, triterpene) • PREGNANDERIVATE (Condurangin) • FLAVANONE (Naringin) • PHLOROGLUCINDERIVATE (Humulon) • SACCHARIDE (Gentianose)

Question 11

Bitterstoffdrogen

Accepted Answer

• Condurango cort. Marsdenia condurango -> Condurango • Marrubii herba Marrubium vulgare -> Andornkraut • Quassiae lignum Quassia amara -> Bitterholz • Menyanthis fol. Menyanthis trifoliata -> Bitterklee • Absinthii herba Artemisia absinthium -> Wermut • Gentianae radix Gentiana lutea -> Enzian • Harpagophyti rad. Harpagophytum procumbens -> Teufelskralle • Aurantii amari peric. Citrus aurantium ssp. amara -> Bitterorange • Centaurii herba Centaurium erythraea -> Tausendgüldenkraut • Cnici benedicti herba Cnicus benedictus -> Benediktenkraut

Question 12

Bitterstoffe - Nachweis

Accepted Answer

• Häufig Laktone -> Baljet-Reaktion positiv • Bitterer Geschmack (Ausschließen anderer Stoffgruppen mitbitterem Geschmack !) – Bitterwert • Identifizierung mit DC-fingerprint mit Vergleichsdrogen

Question 13

Schleimstoffe - Chemie

Accepted Answer

• Komplexe Heteropolysaccharide• Unterschiedliche Zucker• Unterschiedliche physikochemische Eigenschaften• Extraktion mit heißem oder kaltem Wasser• Hochviskose Lösungen• Quellvermögen• Histochemische Nachweise

Question 14

Schleimdrogen

Accepted Answer

Eibisch isländisch Moos Malven Bochshornklee - Trigonella foenum-graecum Spitzwegerich

biogene am (Fach) / teil 1 (Lektion)