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NATURSTOFFCHEMIE (Fach) / N-Verbindungen (Lektion)

Diese Lektion wurde von Selma_Amles erstellt.

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• PEPTID-UND PROTEINTOXINE: Entertoxine von Vibrio cholerae -wie sehen die Erreger aus? -Vemehrung wo hauptsächlich? -wie werden die Enterotoxine gegliedert? = gram-negatives Stäbchen, Erreger der Cholera u.a in Milch und verunreinigtem Wasser 2 funktionelle Einheiten -> B-Untereinheit: vermittelt zelluläre Aufnahme der A-Kette -> A-Untereinheit: überträgt ADP-Riboserest von NAD auf Alpha-Untereinheit eines G-Proteins                                  => Hemmung GTPase Aktivität                                   => dauerhafte Aktivierung Adenylat-Cyclase (viel CAMP)                                  => Na+ Absorption geht zurück, Cl- Sekretion steigt                                  => starke Sekretion von Wasser & Elektrolyten in Darmlumen                                  => Reiswasserstuhl, Muskelkrämpfe, Exikkose, Tod durch                                         Dehydratation/ Kreislaufversagen 
• Unterschied gram-positive und gram-negative Bakterien? so erscheinen diese nach der Gram-Färbung: Gram-positive: durch mehrschichtiges Murein wird Farbe blau zurückgehalten-> deswegen erscheinen diese Bakterien blau Gram-negative: nur einschichtiges Murein, Farbe rausgewaschen -> Bakterien rot  Beide Arten auch unterschiedliche Zellbestandteile -> gram-positive: Teichsonsäure -> gram-negative: Lipopolysaccharide
• Exikkose? = medizinischer Begriff für körperliche Austrocknung
• PEPTID-UND PROTEINTOXINE Neurotoxine aus Clostridium botulinum -Definition? -Aussehen? -Bedingungen für Wachstum? -Vorkommen? -Wirkung? -Seriologische Spezifität d. Toxine? -geschätzte Letalitäsrate & Dosis? -Symptome bei Vergiftung? bei Säuglingen? Clostridium botulinum ist ein anerobers, gram-positives, sporenbildendes Stäbchen (Bakterium). welches Neurotoxin (Botulinumtoxin) bildet GÜNSTIGE BEDINGUNGEN – Temperaturen von 10°C– pH‐Werte zwischen 4,8 und 8– anaerob → Vakummverpackungen, Einweckprodukte, Konservenbüchsen WIRKUNG Wechselwirkung mit Vesikel‐Proteinen fürNeurotransmitterfreisetzung (u.a. Synaptotagmin I und II) →Endozytose in periphere cholinerge Nervenendigungen • Spaltung von Proteinen des exozytotischen Apparats (u.a.SNARE=soluble N‐ethyl‐maleimide‐sensitive fusion proteinattachment protein receptors) → • Irreversible Hemmung der Neurotransmitter‐Freisetzung SERIOLOGISCHE SPEZIFITÄT Typ A bis G (in EU v.a Typ B) TYP B: spaltet Snaptobrevin (direkt am Vesikel) TYP A: SNAP 25 & Syntaxin  ------> dauerhafte Hemmung Neurotransmitter-Freisetzung (Muskel bekommt keinen Impuls) ------> Impulsübertragung nach Neubildung d. Nervenendigung Letalitäsrate wenn unbehandelt: 50%; letale Dosis für Menschen ca. 10 mikrogramm eine Aufnahme reicht (ein Molekül), um dies zu verhindern, somit nicht jede Intoxikation tödlich!!!! SYMPTOME Übelkeit, Schluckbeschwerden, Obstipation, Akkomodationslähmung, Atemstörungen, Tod durch Atemlähmung Säuglinge: nach Ingestion d. Sporen-"floppy baby syndrome" Obistpation, Schluckschwierigkeiten, ausdrucksloses Gesicht, Schwierigkeit Kopf zu halten, Bewegungsarmut
• ALKALOIDE -ursprüngliche und jetzige Definition? Def. nach Meissner? Def. nach Pelletier? Strukturaufklärung nach? -allgemeine chemische Klassifikation? ursprünglich (Meissner): basisch reagierende Pflanzenstoffe jetzt (Pelletier): zyklische, organische Verbindung mit N in neg. Oxidationsstufe, von AS abgelietet & unter Organismen nur begrenzt verbreitet  Strukturaufklärung: heterogene Grupppe von Verbindungen CHEMISCHE KLASSIFIKATION 1. ALKALOIDE: Purin, Pyridin, Chinolin, Tropan, Pyrrolizidin, Idol, Isochinolin oder Chinazolin-Alkaloide 2. PROTO-ALKALOIDE: AS-Derivate, bei denen N-Atom zyklisch 
• Proto-Alkaloide -Vorstufen von? -Wirkung? -mögliche Relevanz hinsichtlich...? -Scombroid-Vergiftung (scombroid-fish poisoning)? Vorstufe von Coenzymen (z.b Cysteamin als Baustein von CoA) Vorstufe von Neurotransmittern (z.b Enthanolamin/Colamin als Baustein Acetylcholins) Direkte Wirkung als Neurotransmitter (z.B. Noradrenalin,Adrenalin, Dihydroxy‐Phenylethylamin (Dopamin), Serotoninund Histamin) • Mögliche Rolle bei Nahrungsmittelunverträglichkeiten Scombroid-Vergiftung • Bakteriell kontaminierter Fisch• Lagerung bei zu hohen Temperaturen →• Verstärkte Decarboxylierung von His?din →• Histamin‐Konzentrationen von > 1 g/kg• Bedenklich sind 500 mg/kg
• Definition Amine? Als Amine werden organische Verbindungen bezeichnet, die letztlich Abkömmlinge des Ammoniaks (NH3) sind und bei denen ein, zwei oder alle drei Wasserstoffatome des Ammoniaks durch Alkylgruppen oder Arylgruppen ersetzt sind oder sich zu mehr oder weniger unterschiedlichen heterocyclischen Ringsystemen
• Definition Aminosäure? Carbonsäure mit einer oder mehreren Aminogruppen
• Nenne die Amine folgender Aminosäuren! Leucin Serin Threonin Tyrosin DOPA (Dihydroxy-Phenylalanin aus Tyrosin) Tryptophan Histidin LEUCIN -> Isoamylamin SERIN -> Colamin THREONIN -> Propanolamin THYROSIN -> Tyramin DOPA -> Dopamin (Noradrenalin, Adrenalin) TRYPTOPHAN -> Serotonin HISTIDIN -> Histamin
• AS: Phenylalanin Amine: Phenylethylamin-> in welchem LM am meisten? 1. Sardellen 2. Westfälischer Schinken 3. Käse, Tilsiter 4. Käse, Emmentaler usw
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• AS: Tyrosin Amin: Tyramin -> in welchem LM am häufigsten? 1. Käse, Cheddar 2. Käse, Roquefort 3. Käse, Emmntaler
• AS: Histidin Amin: Histamin -> in welchem LM am häufigsten? 1. Käse, Emmentaler (bis zu 2500mg/kg) 2. Käse, Roquefort
• Proto-Alkaloide Symptome einer Histamin-Vergiftung? Proto‐Alkaloide– Symptome einer Histamin‐Vergiftung• Übelkeit• Erbrechen• Durchfall• Kopfschmerzen• Hitzewallung• Rinnende Nase• Reizungen im Mund‐Rachen‐Raum• Urtikaria (Juckreiz)• Atembeschwerden• Herzrhythmus‐Störungen• Blutdruckabfall• Anaphylaxie
• Purin-Alkaloide Methylxanthin Quellen-Coffea Arten -Anzahl? was hat die größte Bedeutung? -wo in Pflanzen enthalten? 70 -> Coffea arabica Methylxanthine in allen Pflanzenteilen: am meisten in Samen  0,6-1,7% Coffein 0,001% Theophyllin 0,002% Theobromin
• Purin-Alkaloide Methylxanthin-Quellen: Coffea-Arten Coffein-Gehalte: -Tasse gebrühter Kaffee -Instant Kaffee -Espresso -Coffein-freier Kaffee Tasse (150ml) gebrühter Kaffee: ca. 80mg (40-180mg) Instant-Kaffee (150ml): 40-100mg Espresso (50ml): ca. 55mg Coffein-freier Kaffee (150ml): 1-8mg
• Purin-Alkaloide Methylxanthin-Quellen-Coffea Aren -Wirkung? • Anregende Wirkung durch Coffein• Weitere Inhaltsstoffe/evtl. unerwünschte Wirkungen – Diterpene wie Cafestol, Kahweol und Isokahweol –Hemmung von Enzymen der Gallensäuren‐Synthese – Chlorogensäure – Magenreizung (Bindung durchMilchzusatz)
• Purin-Alkaloide Methylcanthin-Quellen-Camellia Arten (Teestrauch) -Anzahl Arten? -durchschnittliche Gehalte? -Wirkung? – Methylxanthin‐Quellen – Camellia‐Arten(Teestrauch) • 200 Arten, Schwarzer oder Grüner Tee aus C. sinensis• Durschnittliche Gehalte– 2,2% Coffein– 0,02‐0,04% Theophyllin– 0,16‐0,2% Theobromin• Anregende Wirkung v.a. durch Coffein• Weitere Inhaltsstoffe/erwünschte Wirkungen → sieheFlavonoide
• Purin-Alkaloide Methylcanthin-Quellen: Cola-Arten -Anzahl Arten? Größte Bedeutung? -Coffein Gehalt d. Keimblätter? Gehalt in Coffein-haltigen Efrischungsgetränken? Gehalt pro Dose Energydrinks? -Wirkung? Purin‐Alkaloide– Methylxanthin‐Quellen – Cola‐Arten • 60 Arten → Größte Bedeutung: C. nitida (Bittere Kolanuss)• Coffein‐Gehalt der Keimblätter: 3,5% • Coffein‐Gehalt pro Glas (150 ml) eines Coffein‐haltigenErfrischungsgetränkes: 15‐30 mg Coffein • Coffein‐Gehalt pro Dose (250 ml) eines „Energydrinks“: 80 mg(in einigen Fällen bis zu 200 mg)– 50% aus der Herstellung Coffein‐armer Kaffees • Anregende Wirkung v.a. durch Coffein
• Purin-Alkaloide Methylxanthin-Quellen: Mate Teestrauch -woher? -Gehalte an Coffein & Theobromin? -Wirkung? -wie traditionell getrunken? was sorgt dabei für Bildung von Kanzerogenen? -wovon gibt es eine erhöhte Inzidenz? Methylxanthin‐Quellen – Mate‐Teestrauch • Aus getrockneten oder gerösteten Blättern von Ilex‐Arten (ca. 400)• Gehalte– 0,4‐1,6% Coffein– 0,3‐0,6% Theobromin • Anregende Wirkung v.a. durch Coffein• Mate‐Tee wird traditionell heiß durch ein Metallröhrchen (Bombilha) aus einemHolz‐ oder Silbergefäß getrunken →• Hitze und das Metall fördern die Bildung von Kanzerogenen →• Erhöhte Inzidenz von Tumoren des Mund‐ und Rachenraumes in Mate‐Regionen Südamerikas
• Purin-Alkaloide Methylcanthin-Quellen: Guarana Arten -wo? -Gehalte in Samen von Coffein, Theophyllin, Theobromin? -Wirkung? – Methylxanthin‐Quellen – Guarana‐Arten• Guarana‐Strauch• Gehalte in Samen– 3,6‐6% Coffein– 0,02‐0,06% Theophyllin– 0,03‐0,17% Theobromin• Anregende Wirkung der Zubereitungen v.a. durch Coffein
• Purin-Alkaloide Methylxanthin-Quellen: Theobroma-Arten -Arten? Gewinnung genutzt für? -Gehalte der Samen an Coffein und Theobromin? -Gehalte in Kakaopulver? -Gehalte in Schokolade? -Gehalte in Tasse Kakao? – Methylxanthin‐Quellen – Theobroma‐Arten • 20 Arten genutzt zur Gewinnung von– Fruchtmus als Nahrungsmittel oder für alkoholische Getränke– Fett‐ und eiweißreiche Samen als Genussmittel– Kakao und Kakaobutter aus den Samen • Gehalte der Samen– 0,1‐1,7% Coffein– 1‐3% Theobromin • Gehalte in Kakaopulver– 0,20‐3% Coffein– 2% Theobromin • Gehalte in Schokolade (je nach Kakaoanteil)– 0,017‐0,125% Coffein– 0,35‐0,65% Theobromin • Gehalte in einer Tasse Kakao– 2‐7 mg Coffein– 60 mg Theobromin
• Wirkung von Methylxanthines aus Theobroma-Arten? & weitere Inhaltsstoffe (neben Coffein, Theobromin)? – Methylxanthin‐Quellen – Theobroma‐Arten • Anregende Wirkung der Zubereitungen v.a. durch Coffein• Weitere Inhaltsstoffe/(un)erwünschte Wirkungen– Flavonoide – u.a. Hemmung der Thrombozyten‐Aggregation undkardio‐protektive Effekte – Anandamid – Glücksgefühl, Schokoladensucht (aber nur geringeKonzentrationen) – Gerbstoffe – Obstipation – Lipide (40 g/100 g) und KH (50 g/100g) – Hoher Brennwert (2000kJ/100 g) – Aromatische Amine (Phenylethylamin, Tryptamin, Tyramin,Serotonin) – Migräneanfälle bei empfindlichen Personen?
• PURIN-ALKALOIDE -Absorption? -Max. Konzentration im Blut nach 25-60min? -HWZ im Plasma? -Mebolismus und Ausscheidung im Harn? • Purin‐Alkaloide – Absorption schnell und vollständig– Maximale Konzentration im Blut nach 25‐60 min– HWZ im Plasma 3‐5 h– Metabolismus und Ausscheidung im Harn• Paraxanthin (84%)• Theobromin (12%)• Theophyllin (4%)
• Unterschied von Koffein und Paraxanthin in Struktur? an einem N hängt bei Koffein eine Methylgruppe und bei Paraxanthin nur ein H 
• PURIN-ALKALOIDE Wirkung hinsichtlich Adenosins? – Wirkung – Kompetetive Hemmung der Adenosin‐Rezeptoren(v.a. A1 und A2a) in • Membranen der Nervenzellen im Gehirn• Blutgefäßen, Zellen von Leber, Niere, Herz und Erythrozyten – Wirkung des Adenosins auf A1‐R. im Gehirn• Hemmung der Adenylat‐Cyclase →• Beeinträchtigung der Ausschüttung exzitatorischer Transmitter(Glutaminsäure, Asparaginsäure) →• Sedierung• Senkung des Sympathikotonus → u.a. nega?v chronotrop und negativinotrop am Herzen – Wirkung des Adenosins auf A2a• Stimulation der Adenylat‐Cyclase– Begünstigung dopaminerger Übertragungen imGehirn– Erweiterung der Blutgefäße in der Peripherie
• Purin-Alkaloide: zentral-nervöse Wirkung & Nebenwirkung? periphere Wirkungen? – Zentral‐nervöse Wirkung (v.a. A1‐Rez.)• Antriebsfördernd• Hebt die Stimmung• Beseitigt Ermüdungserscheinungen• Fördert die geistige und körperliche Leistungs‐ und Reaktionsfähigkeit• Begünstigt motorische und mentale Dauerleistungen – Zentral‐nervöse Nebenwirkung• Einschlaflatenz verlängert• Schlafqualität in den ersten Stunden beeinträchtigt - Periphere Wirkungen (v.a A2a Rez.) stimuliertend am Herzen Erweiterung glatter Muskulatur der Bronchien Steigerung Lipolyse Steigerung Glykogenolyse  Steigerung renaler Flüssigkeitsausscheidung
• Health Claims Koffein? (8) – Increase in physical performance during short‐term highintensityexercise (ID 737, 1486, 1489)• A cause and effect relationship has not been establishedbetween the consumption of caffeine and an increase inphysical performance during short‐term high‐intensity exercise – Increase in endurance performance (ID 737, 1486)• “Caffeine contributes to an increase in endurance performance”• In order to obtain the claimed effect, caffeine should beconsumed at doses of 3 mg/kg body weight one hour prior toexercise. The target population is adults performing enduranceexercise – Increase in endurance capacity (ID 1488)• “Caffeine contributes to an increase in endurance capacity”• In order to obtain the claimed effect, caffeine should be consumed at dosesof 3 mg/kg body weight one hour prior to exercise. The target population isadults performing endurance exercise – Reduction in the rated perceived exertion/effort during exercise (ID1488, 1490)• “Caffeine contributes to a reduction in the rated perceived exertion/effortduring exercise”• In order to obtain the claimed effect, caffeine should be consumed at dosesof 4 mg/kg body weight one hour prior to exercise. The target population isadults performing endurance exercise – Increased alertness (ID 736, 1101, 1187, 1485, 1491, 2063, 2103)• “Caffeine helps to increase alertness” – Increased attention (ID 736, 1485, 1491, 2375)• “Caffeine helps to improve concentration”– In order to bear the claim, a product should contain at least 75 mgcaffeine per serving. The target population is the general adultpopulation. For children consumption of a dose of 5 mg/kg bodyweight could result in transient behavioural changes, such asincreased arousal, irritability, nervousness or anxiety. In relation topregnancy and lactation, moderation of caffeine intake, fromwhatever source, is advisable – Increased fat oxidation leading to a reduction in bodyfat mass (ID 735, 1484) – Increased energy expenditure leading to a reductionin body weight (ID 1487)• A cause and effect relationship has not been establishedbetween the consumption of caffeine and increased energyexpenditure leading to the reduction of body weight
• Purin-Alkaloide:Symptome bei... Akute Vergiftung: ca. 500 mg Coffein Akute Vergiftung: ca. 1g Coffein Geschätze letale Dosis? – Akute Vergiftungen, ca. 500 mg Coffein• Übelkeit, Erbrechen• Harndrang, Diarrhöe• Tremor – Akute Vergiftungen, ca. 1 g Coffein• Starke Erregungszustände• Hypokaliämie• Hyperglykämie• Tachykardie, Arrhythmien (Herzrasen, Herzklopfen, schneller Puls oder (med.: Tachykardie))• Krampfanfälle – Geschätzte letale Dosis• Kinder: 1‐1,5 g• Erwachsene: 5‐10 g
• Purin-Alkaloide: Chronische Toxizität, Befunde aus epidemiologischen Studie? – Chronische Toxizität, Befunde aus epidemiologischenStudien • 4 Tassen Kaffee täglich (~ 300 mg Coffein) gelten alsunbedenklich• Kein Zusammenhang zwischen Coffein‐Aufnahme und Tumoren(Loomis et al. (International Agency for Research on CancerMonograph Working Group), Lancet 17, 877‐878, 2016) • Mögliche Einschränkungen bei Herz‐Kreislauf‐ undNierenkrankheiten • Einschränkung für Schwangere → Nicht mehr als 3 Tassen proTag
• Warum wird ein Warnhinweis in Starbucks & 7 Eleven Filialen hinsichtlich des kanzerogenen Potentials von Kaffee in Betracht gezogen? Gerösteter Kaffee-> krebserregender Stoff Acrylamid 
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• Purin-Alkaloide Coffeinismus -Wirkung? -was vor dem Flug empfohlen? – Coffeinismus• Blockade der Adenosin‐Rezeptoren →• Gegenregula?on des Körpers →• Vermehrung der Rezeptoren →• Auftreten von Toleranzerscheinungen• Zur Vermeidung vorhersehbarer Müdigkeitserscheinungen (jet lag)→• Vor dem Flug einige Tage Coffein‐abs?nent leben →• Nutzung der Wachwirkung des Coffeins nach dem Flug
• PYRIDIN-ALKALOIDE -Grundkörper? -Biosynthese? Pyridin‐Alkaloide – Grundkörper• Pyridin‐, Dihydripyridin‐ oder Piperidinring – Biosynthese• Transaminierung von Aminogruppen aus Glutamin, Ornithin oderLysin
• PYRIDIN-ALKALOIDE Conium-Alkaloide gefleckten Schierlings (Conium maculatum) -auf was erfolgt die Transaminierung einer Aminogruppe? -was ist das Hauptalkaloid hier? -Aborsorption? -Wirkung? -letale Dosis bei Mensch? -Durschnittlicher Gehalt unreifer Früchte? -Symptome? • 4 Acetatreste, auf die durch Transaminierung eine Aminogruppeübertragen wird• Hauptalkaloid Coniin• Absorption rasch auch über die Haut und Schleimhaut, Passage der Blut‐Hirn‐Schranke Wirkung auf n‐cholinerge Rezeptoren, kleine Mengen als Agonist, größereMengen (Vergiftung) als Antagonist• Lähmung der motorischen Zentren des Rückenmarks• Blockade der neuromuskulären Erregungsübertragung →• Lähmung der quergestreiften Muskulatur • Letale Dosis beim Menschen: 10 mg/kg KG• Durchschni?licher Gehalt der unreifen Früchte: 1% → 1 g Frucht prokg KG• Symptome– Mydriasis (Weitstellung der Pupillen), Sehstörungen– Brennen in Mund und Rachen, Speichelfluss– Übelkeit, Erbrechen, Diarrhöe– Sprech‐ und Schluckbeschwerden– Muskelzittern, Krämpfe– Lähmung von Rumpf, Armen und Gesichtsmuskulatur– Tod durch Atemlähmung
• INDOL-ALKALOIDE: Ergolin-Typ -was produzieren sie? wer produziert sie selber? -Biosynthese aus? -Grundkörper? -chemische Klassifikation nach? -Absorption? -Wirkung? – Mycotoxine, Produzenten v.a. Claviceps, Aspergillus,Rhizopus, Penicillium – Biosynthese aus Tryptophan und aktiviertem Isopren – Grundkörper ist Ergolin, chemische Klassifikation nachdem Substituenten am C‐8 in 2 Hauptgruppen• Clavine und Chanoclavine (wirken zytostatisch) • Lysergsäure‐Derivate: unterteilt in Lysergsäure-Amide mit Amino-Rest an Säuregruppe                                                   in Ergopeptine mit Tripeptid-Rest an Säuregruppe:                                                   Unterteilung nach direkt mit Säure verknüpften AS                                                   Ergotamin-Gruppe mit L-Alanin                                                   Ergotoxin-Gruppe mit L-Alpha-Amino-Buttersäure                                                       Ergotoxin-Gruppe mit L-Valin                                                   Ergoannam-Gruppe mit L-Isoleucin – Absorption rasch, Passage der Blut‐Hirn‐Schranke– Wirkung durch Strukturverwandtschaft mit denNeurotransmittern Serotonin, Noradrenalin undDopamin– Bindung an deren Rezeptoren mitunterschiedlicher Affinität, je nach Suntyp desRezeptors und Menge des Alkaloids →                                     agonistische oder antagonistische Wirkung                                                         
• INDOL-ALKALOIDE: Ergolin-Typ Lysergsäure-Amide -Wirkung? Ergopeptine -Wirkung? – Lysergsäure‐Amide• Stimulation α‐adrenerger und/oder 5‐HT1‐Rezeptoren des Uterus →• Wehen‐artige Kontraktionen der glatten Muskulatur des Uterusbesonders während der Schwangerschaft (mehr Rezeptoren) – Ergopeptine• Agonisten von α‐adrenergen Rezeptoren →– Konstriktion peripherer Arterien– Dauerkontraktionen am graviden Uterus• Dopaminerge Agonisten und serotoninerge Antagonisten →– Zentral sedierende Wirkung– Verhaltensänderungen
• INDOL-ALKALOIDE: Ergolin-Typ Folgen d. Konstriktion d. glatten Muskulatur (periphere Blutgefäße, Uterus) Therapeutischer Einsatz? – Hypoxie der peripheren Gewebe infolge der Konstriktion derglatten Muskulatur (periphere Blutgefäße, Uterus)• Auslösung vorzeitiger Wehen• Uterusruptur, Fruchttod – Therapeutischer Einsatz• Alkylierte Derivate des Ergometrins zur Einleitung der Wehen und beiverstärkten postpartalen Blutungen (Methergin®)• Salze des Ergotamins bei vaskulärem Kopfschmerz (Migräne, Cluster‐Kopfschmerz; Avamigran®, Secokapton ®, Synkapton ®)
• Indol‐Alkaloide: Ergolin‐Typ – Vertreter der Gattung Claviceps (Mutterkorn)? • Schlauchpilze• Parasitieren bevorzugt auf Süßgräsern →• Ausgangspunkt für den Befall von Getreidepflanzen– Roggen– Weizen– Gerste– Hafer
• Indol‐Alkaloide: Ergolin‐Typ – Verminderte Kontamination durch? Indol‐Alkaloide: Ergolin‐Typ– Verminderte Kontamination durch• Intensive Saatgutreinigung• Verringerung der Flächen der Feldraine undWegränder• Getreidereinigung vor der Verarbeitung und demMahlprozess• Erhitzen (zerstört der Lysergsäure‐Derivate)
• Indol-Alkaloide: Ergolin-Typ -Historische Vergiftungsfälle? in Limoges, Cambrai, Nordamerika, Japan Ursache? • Epidemie in Limoges im Jahr 994: 40.000 Todesfälle• Epidemie in Cambrai im Jahr 1129: 12.000 Todesfälle• Seit Ende des 6. Jahrhunderts etwa 300 Massenerkrankungen• Nordamerika im Jahr 1692: Hinrichtung Mutterkorn‐vergifteterFrauen als Hexen (Salem)• Ursache fast immer Mehl aus verunreinigtem Getreide• Besonders in Jahren mit Trockenheit (Regen hat vermutlich einemechanische Reinigungswirkung)
• Indol‐Alkaloide: Ergolin‐Typ – Zunehmende Beliebtheit alternativer Ernährungsmethoden? -Gefahr sinkend/steigend? -Letale Dosis von Muterkorn-Sklerotien für Mensch? Indol‐Alkaloide: Ergolin‐Typ– Zunehmende Beliebtheit alternativerErnährungsmethoden• Verzehr von Getreide aus biologischem Anbau• Keine Pflanzenschutzmittel• Nicht ausreichend gereinigt• Kein Backprozess (Müsli) →• Gefahr von Mutterkorn‐Alkaloid‐Vergiftungen steigt wieder(allerdings nur case reports)• Letale Dosis von Mutterkorn‐Sklerotien für den Menschen:5‐10 g p.o.
• Indol-Alkaloide: Ergolin-Typ Mutterkorn-Sklerotien ( Mutterkorn (lateinisch Secale cornutum) ist eine längliche, kornähnliche Dauerform (Sklerotium) des Mutterkornpilzes (Claviceps purpurea) und Ergotalkaloide (Stoffwechselprodukte bestimmter Pilze, z.B. von Claviceps purpurea) wo am meisten? unverarbeitetes Getreide außer Mais und Reis 
• Indol-Alkaloide: Ergolin-Typ -2 Formenkreise einer Vergiftung? & jeweilige Folgen? Ergotismus gangraenosus (eher peripherwirkende Alkaloide)– Parästhesien– Pelzigkeits‐ und Taubheitsgefühl an Fingern und Zehen– Gangräne mit Abfallen der brandigen Körperteile– Heftige Schmerzen → Bezeichnung im Mittelalter als„Sankt‐Antonius‐Feuer“ – Ergotismus convulsivus (peripher und zentral wirkendeAlkaloide)• Parästhesien (=Missempfindungen wie Taubheitsgefühle, Kribbeln und andere Empfindungen, die körperliche oder psychische sein können)• Kopfschmerzen• Übelkeit• Schwindel• Durst• Krämpfe• Psychotische Zustände („Besessenheit“)• Verkrüppelung• Rückenmarks‐Degeneration – Beide Ergotismus‐Formen endeten meisttödlich– E. convulsivus war östlich des Rheinsverbreitet– E. gangraenosus westlich des Rheinsverbreitet →– Rhein als natürliche Grenze für zwei Rassendes Mutterkornpilzes mit unterschiedlichemAlkaloid‐Spektrum
• Chinazolin-Alkaloide: Tetrodotoxin -u.a produziert von? -Ausgangsprodukt? -wie viele TTX-produzierenden Bakterien bisher bekannt? -wo sind während der Laichzeit hohe Konz. enthalten? -Fugu? -Zubereitung? -toxische Wirkung? welche Dosis? LD50 bei Mäusen? -Symptome nach Intoxikation? (frühe & Späte Phase)  Chinazolin‐Alkaloide – Tetrodotoxin– Produzenten u.a.• Japanischer Kugelfisch (Gattung Tetraodontiae)• Andere Fische, Meerestiere, Frösche (Seesternen, Muscheln, Krebsen,Kammmolch Triturus cristatus, Blauring‐Oktopus Hapalochlaena maculata,panamesischer Frosch Atelopus zeteki) – L‐Arginin als Ausgangsprodukt– Nicht von Tieren selbst gebildet, sondern von Bakterien!!!!!!– Bisher etwa 30 TTX‐produzierende Bakterien bekannt (Vibrio,Pseudomonas) – Hohe Konzentration während der Laichzeit in• Leber• Haut• Ovarien• Testes• Galle• Eingeweide – Fugu• In dünne Scheiben geschnittenes Fleisch der Pufferfische• Fast frei von TTX• Delikatesse in asiatischen Ländern (besonders in Japan) – Organe mit hoher TTX‐Konzentration werdenbei der Zubereitung entfernt– Zubereitung in Restaurants nur nachErteilung einer besonderen Konzession– Herkunft der Fische wird meistensverschwiegen (es gibt TTX‐freie Varietäten) – Toxische Wirkung• Blockade von spannungs‐abhängigen Na‐Kanälen• Verhindert die Ausbildung von Aktionspotenzialen und dieReizübertragung– Konzentrationen von 10^‐9 M bis 10^‐8 Mreichen für die Blockade– LD50 bei Mäusen: 8 μ/kg KG (s.c.) – Symptome nach Intoxikation– Frühe Phase (5‐30 min nach der Aufnahme)• Prickeln in der Mundregion• Gefühllosigkeit – Später• Benommenheit, Schwäche, Schwindelgefühl• Blutdruckabfall• Koordinationsstörungen• Muskelschwäche• Fortschreitende Lähmung• Tod durch Atemlähmung nach 6‐24 h

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