sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / Heterocyclische Inhaltsstoffe, Saponine, Bitterstoffe Alkaloide, Betalaine,und K (Lektion)

Diese Lektion wurde von LenaFeistl erstellt.

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• Welche Sekundärstoffe in welchen Getreidearten? Benzoxazinoide: Weizen, Roggen, Maiscyanogenes Glukosid:-Dhurrin: Hirse-Sorgoleon: HirseDiterpenoid Momilactone B: ReisSaponine(Avenacoside A and B): Hafer
• Aglukone der Benzoxazinone zyklische Hemiacetale bilden nach Ringöffnung die hoch reaktiven R-oxo- Aldehyd Intermediate aus N-(2- Hydroxy-phenyl)-glyoxylo- Hydroxamsäure Abspaltung von Ameisensäure und Benzoxazolinonbildung sind verantwortlich für die zahlreichen Reaktionen, die folgen können
• Hoch reaktive Bx- Intermediate sind verantwortlich für eine Vielzahl von (fatalen) Wirkungen Reaktionen mit Nukleophilen wie sie in Aminosäureresten von Proteinen auftreten (z.B. Thiolen, Aminen).⇒Enzyme können gehemmt werden⇒Beeinträchtigung anderer Funktionen von ProteinenGlutathion kann z.B. mit dem DIMBOA- Intermediat acht isomerische mono-Konjugate und acht isomerische Dikonjugate bilden und damit denGlutathion-Pool /Redox-Balance von Zellen massiv beeinträchtigen. Reaktionen mit der DNA sind verantwortlich für die Bildung von Bx-DNA Addukten und die mutagene, genotoxische Wirkung von Weizenextrakten. Diese sind u.a. leberschädigend. Dosisabhängigkeit! “DIMBOA kann den Glutathion (GSH) Pool erschöpfen und Enzyme mit Cystein imaktiven Zentrum irreversibel inaktivieren. Die führt zu eindeutigen Schädigungen undtoxischen Effekten wenn junge Gräser von Menschen oder Insekten verzehrt werden.
• Studie zur Entgiftung von Benzoxazoiden im Menschen/Säugern Probanden bekommen Vollkorn-Sauerteig-Roggenbrot angereichert mit Roggenkleie⇒Nach einer Woche: 8 verschiedene Benzoxazinoide im Urin nachgewiesen Die vorherrschende Verbindung im Urin war HBOA-glc, gefolgt von DIBOA-glc. HBOA-Glc war auch die Hauptverbindung im Plasma. ⇒ Der größte Teil wird nicht verstoffwechseltRoggen-spezifische Biomarker : Hydroxy-Phenylacetamidsulfate im Blut und Urin.
• SP in Weizen und Roggen Tocole Phenolsäuren Pflanzensterole Alkylresorcinole Lignane Benzoxazinone
• Definition Lignane Das Polymer Lignin und die oligomeren Lignane lassen sich beide von Monolignolen ableiten. Lignin und Lignane sind die Hauptbestandteile der Gefäßpflanzen und stellen fast 30% des organisch gebundenen Kohlenstoffs in der Biosphäre dar.
• Enterolignane Die Enterolignane Enterodiol und Enterolactone werden von Darmbakterien aus den Lignanvorstufen der Pflanzen gebildet.⇒ können bestimme östrogenartige Effekte haben. ⇒ werden deshalb zu den Phytoöstrogenen gezählt.
• Vorkommen von Lignanen Eine getreide- bzw. ballaststoffreiche Kost enthält besonders viel Lignane. Leinsamen sind reich an Lignanen. Lignane finden sich in vielen Obst –und Gemüsesorten (wie z.B. Kirschen, Äpfel, Birnen, Pfirsiche, Karotten, Brokkoli, Fenchel, Zwiebel und Knoblauch).
• Nenne Lignanvorstufen Pinoresinol Lariciresinol Secoisolariciresinol Matairesinol
• Definition Saponine Sapo  = lat. Seife bitte schmeckende Verbindung oberfläckenaktive Eigenschaften Bilden in wässriger Lösung Schaum Bildung von dikotylen von Pflanzen in Form von Glykosiden
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• Saponine - Einteilung und Vorkommen Einteilung Triterpenoid- und Steroid-Saponine Vorkommen Seifenkraut Kastanien Efeu Priemeln Ringelblumen Kornraden Rüben Sojabohnen Ahorn Seifenbohnenbaum Ruscus Gingseng Panamarinde
• Saponine - Wirkungen Wirkung auf Pilze: wachstumshemmend Fischgift pharmakologische Wirkungen (gerine Mengen):-Hemmung Darmkrebs-Senkung Cholesterinspiegel (Komplexbildung mit Gallensäure)-antibiotische Effekte-Immunstimulierende Effekte-Hämoylse (nur bei direkter Einführung in die Blutbahn) → stark Toxisch für das Blut von Warmblütern höhere Mengen: reizen Schleimhäute
• Saponin-reiche LM Soja, Erbsen, Bohnen, Linsen, Luzerne, Quinoa, Amaranth, Knoblaub, Zwiebeln, Porree, Spargel, Hafer
• Dosis-Abhängige Wirkungen neuroprotektive Aktivitäten:Antioxidans, Modulation von Neurotransmittern,Anti-Apoptose, entzündungshemmend, Ca2 + -Einstrom -Dämpfend, modulierende neurotrophe Faktoren, Regeneration von neuronalen Netzwerken
• Cucurbitacine Tetracyclisches Triterpenoid Bitterstoffe sehr giftig Essbar: Wassermelone Gurke Zucchini Melone Kürbis Feigenblatt-Kürbis
• Verzehr von bitteren Zucchini etc.? Cucurbitacine sind sehr giftige Verbindungen. Der Verzehr von bitterenZucchini und Kürbissen , die größere Mengen an den Stoffen enthalten, führt zuDarmschädigungen u.U.mit tödlichem Ausgang.
• Humulus lupulus L. =Hopfen 5-30% Bitterstoffe einschließlich Acylphosphorglucide, Humulone, Lupulone diözische, ausdauernde, windende Pflanze mit gegenständigen Blättern einjährige Triebe bis 6 m, in Kultur bis 12 m lang werdend Stengel nicht verholzend männliche Blüten grünlich, ca. 5 cm im Durchmesser weibliche Blüten ebenfalls klein, jedoch in dichtblütigen, stark verzweigten Infloreszenzen, aus denen sich unter Beteiligung der Hochblätter die 2-5 cm langen und 1-2 cm breiten Fruchtstände = Hopfenzapfen bilden Humulon und Lupulon wirken sedativ, Antibakteriell,möglicherweise östrogen.
• Taraxacum officinale =Löwenzahn Sesquiterpenlacton-Bitterstoffe (Tetrahydroridentin B, Taraxacolid-β-D-glucosid und andere),ein Phenolcarbonsäurederivat (Taraxosid), und Triterpene (Taraxasterol und dessen Derivate) ⇒Verwendung als Salat
• Artischocke -Wirkung =Cynara cardunculus, Syn. Cynara scolymus Wirkung: appetitanregend, verdauungsfördernd und cholesterinsenkend,Vermehrte Ausscheidung von Cholesterin, erhöhter Verbrauch zur Gallensäuresynthese, Neubildung von Cholesterin in den Leberzellen. Weitere bioaktive Verbindungen: (Luteolin and mono- and di-Caffeoylchinasäure) Phenylpropanoide:Diese sollen verantwortlich sein für: Schutz von Proteinen, Lipiden, DNA vor Radikalen (oxidativem Stress); Hemmung der Cholesterolsynthese, Prevention von Arteriosclerose und anderer Gefäßerkrankungen; hepatoprotektive, harntreibend, Ausscheidung von Gallensäuren, Hemmung der HIV Integrase , antibakterial and fungizid. 
• Betalaine -Definition -Vorkommen -Wirkungen Definition Betalaine sind gelbe-rot-violette Pigmente, die bei Familien der Caryophyllales die Anthocyane ersetzen (nicht bei den Caryophyllaceae)  Vorkommen Rote Beete Amaranth Mangold Portulak Feigenkaktus Wirkungen (wenig untersucht) antioxidative Eigenschaften, entzündungshemmend, chemopreventive Eigenschaften (Krebs).Lebensmittelfarbe

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