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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / 13. Giftigkeit von Sekundärstoffen (Lektion)

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• Primäre Funktion von giftigen Sekundärstoffen Eine primäre Funktion: Abwehr von Fressfeinden & schädlichen Mikroorganismen 
• Beziehung zwischen giftigen Pflanzen & ihre Bestäuber/ Schädlinge Sekundärstoffe (zusätzlich zu Pollen & Nektar): sind oft nützliche Beigaben von giftigen Blütenpflanzen  haben Einfluss auf das Verhalten, Leistung & Überleben der Bestäuber z. B. Hummel & Delphinium barbeyi (Methyllycaconitine) als Schutzstoff gegen Feinde für Schädling, die immun gegen Gifte ihrer Futterpflanzen.z. B. Raupe der Monarchfalter & Ascelpia Arten (Uzarigenin)        → Die Raupen reichern einige Herzgylkoside an.        → wird schließlich im Falter gefunden.         → Vögel, die mit Herzglykosiden angereichertem Falter verzehren, erbrechen sich.
• Nitrile: Vorkommen (Synthese), Gefahr Nitrile (R–C≡N) (Glycosinolate) Vorkommen:  Hydrolyse(Abbau)-Produkte von Glukosinolaten (Brassicaceen) Glycosinolate —Myrosinase→ i) Glukose                                                  ii) Hydrogensulfat HSO4− oder SO4−                                                  iii) Aglycone (Senföle) (= Nitril + S, Isothiocyanat, Thiocyanate, Oxazolidin-2-thion (Goitrin als Zwischenstufe)) Gefahr: (bei Weidetieren) stören das Wachstum, sind Lebertoxine, verursachen Leber- & Nierenschäden verursachen sekundäre Photosensibilisierung 
• Drug-Drug Interactions? Welchen Effekt hat die Exposition gegenüber mehreren giftigen Pflanzen? Additive 1 + 1 = 2 Synergistic 1 + 1 = 5 Potentiation 1 + 0 = 3 Antogonistic 1 + 1 = 0,5
• Toxine in Nutzpflanzen: Glukosinolate (Entstehung) Toxine in Nutzpflanzen: Glukosinolate Glucosinolate           |Myrosinase          ↓ i) Glukoseii) Hydrogensulfat HSO4− iii) Aglycone (Senföle):      – Nitril + S,     – Isothiocyanat,      – Thiocyanat,      – Oxazolidin-2-thion (Goitrin als Zwischenstufe))
• Toxine in Nutzpflanzen: Isoflavones (Eigenschaften Isoflavones: (Genistein aus Sojabohnen - Glycin Max, Daidzin in Sojamehl) Endokrine Disruptoren: ⇒ weisen östrogene & goitrogene Aktivität auf Genistein hemmt die Thyroid-Peroxidase (TPO) TPO = katalysiert ersten Reaktionsschritt in der Synthese der Schilldrüsenhormone  aus der Aminosäure Tyrosin.
• Pflanzengifte aus cyanogenen Pflanzen: Beispiel & Vorkommen = Cyanogene Glukoside:  bestehen aus einem Glycosid (aus 1 Alkohol & 1 Kohlenhydrat), das zusätzlich eine Nitrilgruppe –C≡N trägt. Bei der enzymatischen Spaltung entsteht daraus der giftige Cyanwasserstoff (HCN) = Blausäure Biespiel & Vorkommen: Familien: Rosaceae, Fabaceae Linamarin: Cassava (Manihot esculenta), Leinsamen (Linum usitatissimum), Limabohne 
• Nutzpflanze: Cassava: Was? Vorkommen? Gefahr? Wirkung (Erkrankungen)? Cassava (auch Maniok): Manihot esculenta Essbaren Wurzelknollen aus dem tropischen Amerika – als Grundnahrungsmittel hier angewiesen – daraus werden Mehl, Brot, Tapioka & alkoholische Getränke hergestellt.  Gefahr: Alle Pflanzenteile enthalten cyanogene Glukoside (Linamarin). Die Freisetzung von Blausäure wird im Darm durch das Enzym Linamarase nach Verletzung des Pflanzengewebes eingeleitet.  Gehalt von Linamarin varriert nach Standort, Varietät, Lagerzeit, Vorbereitung usw. Wirkung: Seltener: Akute Vergiftungen bei ungenügender Verarbeitung od. Konsum von frischen Wurzeln. – HCN hemmt die Zellatmung (Atmungskette) & kein ATP mehr gebildet.      ⇒ Die Zellen verarmen an Energie & sterben.– Cyanidvergiftung = Übelkeit, Erbrechen, Schwindel, Kopfschmerzen, Krämpfen Häufiger: Chronische Vergiftungen durch täglichen Konsum von Produkten mit relativ geringen Mengen an Blausäure. – Krankheiten: Kropf, Vitamin-B12-Mangel, Konzo, neuronale Erkrankungen & Diabetes
• Isothiocyanate: Vorkommen (Synthese), Gefahr Isothiocyanate (R–N=C=S): (Glycosinolate) Vorkommen:  Hydrolyse(Abbau)-Produkte von Glukosinolaten (Brassicaceen) Glycosinolate —Myrosinase→ i) Glukose                                                  ii) Hydrogensulfat HSO4− / SO42−                                                  iii) Aglycone (Senföle) (= Nitril + S, Isothiocyanat, Thiocyanate, Oxazolidin-2-thion (Goitrin als Zwischenstufe)) Gefahr: reizen die Schleimhaut  können sie einen negativen Einfluss auf die Produktion der Schilddrüsenhormone haben. 
• Oxazolidine-2-thione: Vorkommen, Synthese, Gefahr Oxazolidine-2-thione Vorkommen, Synthese: Hydrolyse(Abbau)-Produkte von Glukosinolaten Progoitrin  über die Zwischen Stufe Goitrin Glycosinolate —Myrosinase→ i) Glukose                                                  ii) Hydrogensulfat HSO4− oder SO4−                                                  iii) Aglycone (Senföle) (= Nitril + S, Isothiocyanat, Thiocyanate, Oxazolidin-2-thion (Goitrin als Zwischenstufe)) Gefahr: stören das Wachstum Sie blockieren die Schilddrüsenfunktion durch – die Hemmung der Iod-Aufnahme in Thyroxin-Vorläufer– die Hemmung der Thyroxin-Sekretion aus der Schilddrüse.    ⇒ erhöhen die Wahrscheinlichkeit der Kropf-Bildung (engl. 'goiter'). 
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• Entgiftung von Cyanide im Körper Entgiftung von Cyanide im körper: stark abhängig von einer ausreichenden Proteinernährung (Cystein, Methionin).  Mit der Übertragung von Schwefel auf Cyanide durch das Enzym (Rhodanase) werden diese im Leber zu Thiocyanaten umgebaut. *Thiocyanate können jedoch die Schilddrüsenfunktion beeinträchtigen (Kropf-Bildung). 
• Pathologische Zustände die mit der chronischen Cyanidvergiftung in Zusammenhang stehen. Cyanidvergiftung: Besonders häufig in ländlichen Gebieten in Sub-Sahara Afrika, wo sehr viel Cassava verzehrt wird.  Verschlimmerung von Protein-mangel-erscheinungen:– hervorgerufen durch Mangel an Cystein & Methionin, welches für die Entgiftung von Cyaniden im Körper notwendig sind.  Kropfbildung & Rachitis: Degenerative neurologische Erkrankungen: Diabetes:– Verbindung mit Veränderungen im Pankreas  Krebs:– durch die Bildung von Nitrosaminen im Magen. – Diese Reaktion wird durch Thiocyanat-exkretion im Speichel & Magensaft ausgelöst.  Konzo: – Schädigung der Nerven im Rückenmark,   ⇒ zur spastischen Paraparese führt (unvollständige Lähmung mit Fehlstellung der Beine & Füße).
• Vorbereitung der Cassava Um Cassava überhaupt essen zu können, muss Cyanwasserstoff [Blausäure (HCN)] vorher entfernt werden! Das Prinzip der Entgiftung von Maniok: Die Knollen werden fein zerkleinert, sodass das Linamarin  mit dem Enzym Linamarase in Kontakt kommt. Dabei wird das Linamarin zu Blausäure abgebaut/ zerfällt. Diese wird entweder über Presssaft (teilweise) weggeschwemmt od. verdunstet, z. B. bei einer Trocknung od. beim Dämpfen Traditionelle Verarbeitung:  Bleichen im Sonnenlicht, Kochen od. durch Fermentation entfernt.
• Giftstoffe, die in Kombination mit Cyanid in Cassava auftreten aber keine sek. Inhaltsstoffe von Pflanzen sind. Aflatoxine = Schimmelpilz-gifte (Mykotoxine)  6 ver. Aflatoxine bekannt: B1, B2, G1, G2, M1, M2  B1 wird von den Schimmelpilzen Aspergillus flavus & A. parasiticus gebildet⇒ stärkste Krebs-erzeugender Naturstoff  Vorkommen in Reis, Cassava, Nüssen, Leber, Nieren, Erdnüssen, Erdnussschrot, Baumwollsamenmehl, Ölsaatrückstände, Futtermittelzusätzen, gemahlenen Mandeln & Muskatnüssen, Pistazien, Feigen & Getreide. 
• Toxine in Nutzpflanzen: Glukosinolate (Wirkung) Glukosinolate: Natürliche Thyreo-statika: (= Medikamente gegen Überfunktionen der Schilddrüse)– Goitrin, Thiocyanate, Thioharnstoff– hemmen die Thyroxin-synthese   ⇒ führen damit zu einer Unterfunktion der Schilddrüse (Hypothyroidism)       Progoitrin —Hydrolyse→ Goitrin– Vorkommen: Kohlarten, Rosenkohl, chinesicher Kohl (Pak-Choi), Rüben.– Goitrin = kropferzeugende Substanzen,                  → die die Aufnahme von Jod & die Produktion von Schilddrüsenhormon stören.  Thio-uracil: – besteht ein Zusammenhang zwischen der Bildung von Thiouracil & Aufnahme Glucosinolat-reiche Brassicaceae-Kulturen – Bildung geht auf Aktivitäten der Darmbakterien zurück.     z. B. Lactobacillus reuteri [a & b], Escherichia Coli [a-e]– als Thyreostatikum ca. 8-10 mal wirksamer als Thioharnstoff.  Thiocyanate (R−S−C≡N): – verhindern die Iodaufnahme in die Schilddrüse,     → dadurch verringerte Tyrosin-Iodierung & Thyroxin-Synthese Isothiocyanate (R–N=C=S): – reizen die Schleimhaut, – können sie einen negativen Einfluss auf die Produktion der Schilddrüsenhormone haben. Nitril: (R–C≡N)– stören das Wachstum,– sind Lebertoxine, verursachen Leber- & Nierenschäden– verursachen sekundäre Photosensibilisierung

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