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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / 11. Heterocyclische Inhaltsstoffe, Saponine, Bitterstoffe Alkaloide, Betalaine,u (Lektion)

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• Vorkommen von Benzoxazinoide (Species, Familie) Benzoxazinoide (Bx): (Spezies, Familie) Weizen (Triti-cum aestivum, Poaceae)  Mais (Zea mays, Poaceae)  Roggen (Secale cereale, Poaceae)
• Benzoxazinoide: Was ist, Funktion in der Pflanzen, Mechanismus der toxischen Wirkung. BENZOXAZONOIDE (BX): (Gräser) Abwehrsubstanzen Funktion in der Pflanzen: Schutz vor Insekten, pathogenen Pilzen & Bakterien. Mechanismus der toxischen Wirkung: (Genau wie cyanogene Glycoside, Glucosinolate, Saponine) In Vakuole, Cytosol akkumuliert Glycosyliert, zur Reduktion der Autotoxizität: a) DIBOA–glcb) DIMBOA–glc Enzyme zur Bioaktivierung des Aglukons: β-Glucosidasen in Chloroplasten gelagert. Bei Zerstörung der Zellintegrität wird das Glucosid durch β-Glucosidasen in das toxische Aglukon überführt:⇒ Die Aglukone der Benzoxazinone (DIBOA) = hoch reaktiven R-oxo-Aldehyd *Aglukone =  Der Aglukonrest-R ist eine Nicht-Zucker-Komponente in einem Glycosid. Glycoside haben die allgemeinen Struktur R–O–Z.
• Benzoxazinoide: Mechanismus und Folge der Wirkung Hoch reaktive Bx-Intermediate sind verantwortlich für eine Vielzahl von (fatalen) Wirkungen:  Reaktionen mit Nukleophilen, wie sie in Aminosäureresten von Proteinen auftreten (z. B. Thiolen, Aminen). ⇒ Hierdurch werden Enzyme mit Cystein im aktiven Zentrum gehemmt  (irreversible inaktivieren) & andere Funktionen von Proteinen beeinträchtigt.  DIMBOA-Intermediat reagieren mit Glutathion (GSH) ⇒ & damit den Glutathion-Pool / Redox-Balance von Zellen massiv beeinträchtigen.  Reaktionen mit der DNA → Bildung von Bx-DNA Addukten. ⇒ die mutagene, genotoxische Wirkung haben &. diese sind u.a. leberschädigend! 
• Lignane: Was ist, Vorkommen, Funktion in Pflanzen, Biosynthese, Eigenschaften & Wirkung Lignane: (Phytoöstrogenen) 1. Vorkommen:  besonders viel: getreide- & ballaststoffreiche Kost reich: Leinsamen (Linum usitatissimum) Obst – & Gemüsesorten (wie z. B. Kirschen, Äpfel, Birnen, Pfirsiche, Karotten, Brokkoli, Fenchel, Zwiebel & Knoblauch).  2.  Funktion in Pflanzen: Abwehrstoffe gegen Erkrankungen, Infektionen, Fressfeinde  3. Biosynthese:  lässt sich von Monolignolen ableiten:i) p-Cumaryl-alkoholii) Coniferyl-alkoholiii) Sinapyl-alkohol 4. Eigenschaften & Wirkung:  Enterodial & Enterolactone: – werden von Darmbakterien aus Lignanvorstufen gebildet.– können östrogenartige Effekte haben:  ⇒ deshalb zu den Phytoöstrogenen gezählt.
• Saponine: Was ist, Einteilung, Vorkommen, Funktion in Pflanzen Saponine: bitter schmeckende Verbindungen ausschließlich von Pflanzen in From von Glykosiden gebildet. Einteilung: Nach der Art ihrer Aglykone (Sapogenine): in... unterteilt. a) Tri-terpenoid        b) Steroid-Saponine  Vorkommen: Faba-ceae: Soja (Glycine max), Erbsen (Pisum sativum), Bohnen (Vicia faba), Linsen (Lens culinaris) Amarantha-ceae: Quinoa (Chenopodium quinoa), Amaranth (Amaranthus) Allia-ceae: Knoblauch (Allium sativum), Zwiebeln (Allium cepa) Asparaga-ceae: Spargel (Asparagus) Pao-ceae: Hafer (Avena) Funktion: (in Pflanzen) dienen als Allelochemikalien Insektizide Fungsizide "Geschmacksverderber" (gegen Herbivore)
• Saponine: Eigenschaften, Wirkungen Saponine: 1. Eigenschaften: Oberflächenaktive Eigenschaften⇒ in wässriger lösung Schaum bilden 2. Wirkungen: Dosis-abhängig: Auf Pilze wachstumshemmend FischgiftPharmakologische Wirkungen: (geringen  Mengen) Darmkrebs-präventive Senkung des Cholessterinwert durch komplexbildung mit Gallensäure & CHolesterin Antibiotische & immunstimulierende Effekte Hämolyse (nur bei direkter Einführung in Blutbahn) Neuroprotektiv(höhere Konz.) reizen Schleimhäute
• Saponine im Hafer: Saponine im Hafer: Avenacine 
• Cucurbitacine: Was ist, Vorkommen, Biosynthese, Wirkung Cucurbitacine: toxisch, giftige Verbindung Bitterstoffe Vorkommen: Cucurbitaceae = Kürbisgewächse Wassermelone (Citrullus lanatus) Riesenkürbis (Cucurbita maxima) Zuchinni (Cucurbita pepo) Gurke (Cucumis satisvus) Biosynthese:  Umweltstress, Überreife & falsche Lagerung, Rückkreuzung zu erhöhtem Gehalt an Cucurbitacinen führen. Wirkung: Verzehr von bitteren Zucchini & Kürbissen, die größere Mengen an den Stoffen enthalten, ⇒ führt zu Darmschädigungen mit tödlichem Ausgang.  wirken auch insektizid & fungizid
• Hopfen: Bitterstoffe? Wirkung. Hopfen (Humulus lupulus):  Bitterstoffe: Humu-lones Lupu-lones Acyl-glucides Wirkung:  Sedativ Antibakteriell möglicherweise östrogen. 
• Aktiven Inhaltsstoffen von Löwenzahn Löwenzahn (Taraxacum officinale): Bitterstoffen: Sesquiterpen-lacton-Bitterstoffe (Tetra-hydro-ridentin B, Taraxacolid-β-D-glucosid usw.) Phenol-carbonsäure-derivat (Taraxosid) Triterpene (Taraxasterol & dessen Derivate)
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• Aktiven Inhaltsstoffen von Artischocke & deren Wirkung Artischocke: Cynara cardunculus L. (Asteraceae): Bitterstoffe wie Cynaropikrin, ein Sesquiterpenlakton Phenolcarbonsäuren: Chlorogensäure, Cynarin Flavonoide wie Luteolin Wirkung: Appetitanregende, Verdauungsfördernde Cholesterinsenkende:– Vermehrte Ausscheidung von Cholesterin,– Erhöhter Verbrauch zur Gallensäuresynthese –  Hemmung der Neubildung von Cholesterin in den Leberzellen.  Schutz von Proteinen, Lipiden, DNA vor Radikalen (oxidativem Stress);  Prevention von Arteriosclerose & anderer Gefäßerkrankungen; hepatoprotektive, harntreibend,  Hemmung der HIV Integrase, antibakterial fungizid. 
• Betalaine: Was ist, Vorkommen, Biosynthese, Eigenschaften, Funktion in der Pflanze Betalaine: gelbe-rot-violette Pigmente Vorkommen: Rote Beete (Beta vulgaris) Amaranth (Amaranthus) Mangold (Beta vulgaris subsp. vulgaris) Feigenkaktus (Opuntia ficus-indica) Biosynthese:  Ausgangstoffe: Tyrosin  Eigenschaften: Effekte von Betalainen sind wenig untersucht, vermutete..: Antioxidativ, entzündungshemmend, chemopreventive Eig. Funktion in der Pflanze: Anlockung von Bestäubern
• Bioaktive Inhaltstoffe in Solanaceae und Capsicum, Beispiele von Vorkommen. Solanaceae: (Alkaloide)  - Kartoffeln (Solanum tuberosum), Aubergine (Solanum melongena), Tomate (Solanum lycopersicum) Solanin Solanidine α-Tomatin⇒ durch kochen nicht zerstörbar  Capsicum: (Alkaloide): Gemüsepaprika (Capsicum) = Capsaicin (Scharfstoff) 

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