13

sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / 5. Terpenoide (Lektion)

Diese Lektion wurde von melxying erstellt.

Lektion lernen

Diese Lektion ist leider nicht zum lernen freigegeben.

zurück  |  weiter 1 / 1

• Terpenoide: Funktionen in der Pflanze: Funktion des Terpenoid in der Pflanze: Kommunikation (Anlockung, Verteidigung),  Abwehr von Pathogenen,  Stressbewältigung  Allelopathische Wirkung 
• Wirkungen der Monoterpene auf Tiere, Menschen, Bakterien, Pilze. Wirkungen, die viele Monoterpene haben können: Antioxidativ Entzündungshemmend Antibakteriell Fungizid Cytostatisch Beruhigend Anti-depressive Wirkung Angstlösend können Allergene sein 
• Was versteht man unter Terpenoide? Terpenoide: umfangreichste Gruppe von Sekundärstoffen in Pflanzen (8000 Terpene & 30.000 naher verwandten Terpenoide bekannt.) i) Von den ähnlichen Terpenen unterscheiden sie sich darin, dass sie funktionelle Gruppen enthalten.ii) während es sich bei Terpenen um reine Kohlenwasserstoffe handelt. Hauptbestandteil der in Pflanzen produzierten ätherischen Öle:z. B  in Gewürzen Ingwer, Anis, Muskat usw.  Für den menschlichen Organismus wichtig sind: die Vitamine A, E & K.
• Wo werden Terpenoide/Terpene in der Pflanzen synthetisiert & gespeichert? Terpene: Hydrophobe Verbindungen - können volatil sein, wie die ätherischen Öle vieler Duftstoff- & Heilpflanzen. Pflanzen:  Die äußere epidermale Zellschicht besitzt spezielle Ausstülpungen (Oberflächenstrukturen):a) Nichtglanduläre Trichome, oder Haare, b) Glanduläre Trichome - an ihren Enden besitzen Drüsenzellen    ⇒ Sythese & Sekretion: in Drüsenzellen in Glanduläre Trichome  Sekretbehälter:a) Lysigene Ölbehälter     – gehen aus Gruppen sekretreicher Zellen hervor,        deren Zellwände & Protoplasten sich zu einem gemeinsamen sekrethaltigen Raum auflösen. b) Schizogener Ölbehälter    – entstehen durch Auseinanderweichen von Drüsenzellen    – In die so entstehenden Interzellularräume geben die Drüsenzellen ihre Sekrete ab
• Beispiele von Monoterpene: Vorkommen, Wirkung Monoterpene: 1. Linolool (acyclischen Monoterpene): z. B. Koriander (Coriandrum sativum) Farblose Flüssigkeit mit frischem, blumigem Geruch - Bestandteil vieler ätherischer Öle kommt in vielen Lebensmitteln & Blütendüften vor  hat psychophysiologische Effekte & kann schwere Ekzeme auslösen  2.  Limonen (monocyclisches Monoterpene): Citrus Früchte D-(+)-Limonen: Hauptmonoterpen in Orangenöl (meist >90 %)  weist einen orangenartigen Geruch auf Oxidationsprodukt: Perillasäure 
• Beispiel von Triterpenen: Vorkommen, bedeutendste Vertreter, EigenschaftenWirkungen Triterpenen:  Limonoide (hochoxidierte Triterpenoide): Vorkommen: Navelorangen (Citrus sinensis); Grapefruit (Citrus × aurantium) für den bitteren Geschmack der Samen, Schalen & gealterten Säften aus z.B. Orangen verantwortlich. bedeutendste Vertreter: Limonin - kann mit Cholesterinsenkern interagieren  Eigenschaften: antioxidative, antivirale, antifungale, antibakterielle, anticancerogene   Wirkend: fiebersenkend, positiv bei der Therapie der Malaria/
• Perillasäure: Vorkommen, Inhaltstoffe, Eigenschaften, Anwendung Perillasäure: Monoterpen (auch ein Oxidationsprodukt des Limonens): Vorkommen: Perilla Pflanze (Perilla frutescens) Eigenschaften der Perillasäure: – antimikrobiell & – pilzhemmend („antifungale“)  Anwendung: – Natürliches Konservierungsmittel in Kosmetik-, Lebensmittel- & pharmazeutische Industrie.
• Wichtige Aromastoffe: WEIHNACHTSGEWÜRZE“ deren Aroma-aktiven Stoffe Terpene sind wichtige Aromastoffe: Beispiele von Gewürzen: Zusammensetzung des ätherischen Öls schwankt je nach Herkunft usw.  1. Anis (Pimpinella anisum):  trans-Anethol (80-90%) Estragol (4%) 2. Muskat (Myristica fragrans) = Gehalt an äth. Öl: Muskatnuss 7–16 %, Muskatblüte bis 15 % α-Pinen (15–28 %), β-Pinen (13-18 %) Sabinen (14–29 %)  Myristicin (5–12 %)  3. Pfeffer (Pimenta dioica)  Eugenol Eugenolmethylether  Myrcen  4. Kardamom (Elettaria cardamomum): 1,8-Cineol (40 %), α-Terpinyl-acetat (30 %) usw. 5. Nelken (Syzygium aromaticum)  Eugenol (70–90 %), Eugenylacetat (bis 17 %), β- Caryophyllen (5–12 %),  Sesquiterpene  α-Humulen (2%) Sesquiterpene 
• DIE GESUNDHEITSFÖRDERNDEN WIRKUNGEN DER „WEIHNACHTSGEWÜRZE“ Terpenoide & Phenole in in Gewürzen: Anis (pimpinella anisum): gegen Blähungen, verdauungssaft-anregend, auswurffördernd Kardamom (Elettaria cardamomum) : Förderung der Magen- & Gallensaftsekretion Muskat (Myristica fragrans): + : Antimikrobielle & entzündungshemmende Eigenschaften, verdauungsfördernd, gegen Durchfall, schmerzlindernd.– : in hohen Dosen suchterzeugend, halluzinogene Effekte, Kopfschmerzen & Schwindel. Nelken (Syzygium aromaticum): verdauungsfördernd, gegen Blähungen, gegen Bakterien & Pilze Pfeffer (Pimenta dioica): ähnliche Wirkungen wie Nelke Zimt (Cinnamomum verum): gegen Bakterien, Pilze & Würmer
• Synthese der Terpenoide: Synthese von Terpenoiden: 2 Wege: a) MVA (Mevalonat-weg): – in Cytoplasma ⇒ Mevalonsäure ⇒ IPP*b) MEP (Methyl-erythritol-phosphat-weg):– in Plastiden ⇒ IPP*     *Endprodukt: Isoprenen = "Building-Blocks" für Terpenoiden-Synthesei) Iso-pentenyl pyro-phosphat (IPP) ⇔ ii) Di-methyl-allyl pyro-phosphat (DMAPP) Reihen von Kondensation: IPP (C5) + DMAPP (C5) —→ GPP (Geranyl pyrophosphate C10) —→ Monoterpens (C10) IPP (C5) + GPP (C10) —→ FPP (Farnesyl pyrophosphate C15) —→ Sesquiterpenes (C15) IPP (C5) + FPP (C15) —→ GGPP (Geranylgeranyl pyrophosphate C20) —→ Diterpene (C20) FPP (C15) + FPP (C15) —→ Squalen (C30) —→ Triterpene (C30) (= Saponine) GGPP (C20) + GGPP (C20) —→ Tetra-terpenes (C40)⇒ acyclische Tetraterpene: Carotinoide  *pyrophosphate = diphosphat 
• Anzeige
• Aroma in Möhrenwurzeln Wichstigte Terpene in Möhrenwurzeln: Monoterpenen (C10) = α-terpinolene Sesquiterpenen (C15) = β-caryophyllene⇒ sind Sorten-spezifisches
• Wichtige Gewürze & deren Aroma gebende Stoffen Terpene: Apiaceae - Gemüse- & Würzpflanzen 1. Ingwer (Zingiber officinale): Bestandteil des Ingweröls:  Zingi-berene (mono-cyclisches Sesquiterpen) - Prädominant β-Bisa-bolen Citral-α (Geranial) - Trans Citral-β (Neral) - Cis β-Sesquiphellandrene 2. Fenchel (Foeni-culum vulgare) Estragole Fenchone 3. Petersilie (Petro-selinum crispum) Myristicin Apiol Phellandrene 4. Dill (Ane-thum graveolens) Carvon Phellandrene 5. Kreuzkümmel (Cuminum cyminum) Cumin-aldehyd 6. Sellerie (Apium graveolens) Limonene Carvone 7. Karotten (Daucus carota) α-Terpinolen β-Caryophyllene
• Welche Art von Pflanzen werden wegen ihrer ätherischen Öle kultiviert? Beispiele von Kultivars Arten der Laminaceae: Minze (Mentha x piperita) Basilikum (Ocimum basilicum) Lavender (Lavandula spica) Thymian (Thymus vulgaris)

zurück  |  weiter 1 / 1