Die thermodynamische Stabilität hängt besonders davon ab, wie sehr das freie Elektron delokalisiert werden kann.

Allyl- und Benzyl-Radikale sind mesomerstabil, sp²-hybridisiert und reaktionsträger als einfache Alkylradikale.

Besonders stabil sind Triphenyl-Radikale und das z.B. 1,1-Diphenyl-2-pikryl-hydrazin-Radikal. Dies kann aus verschiedenen Lösemitteln umkristallisiert werden.

Die Stabilität nimmt vom primären zum tertiären Radikal zu (jede weitere Alkylgruppe stabilisiert das Radikal durch Hyperkonjugation).

CH₃^. R-CH₂^. R₂CH^. R₃C^.

> Zunahme der Stabilität >

Bei tertiären Radikalen führt die sp²-Hybridisierung zu einer Abnahme der sterischen Spannung.

Bsp. sp³-hybridisiertes Radikal: Trifluormethyl-Radikal