Chemie (Fach) / Organische Chemie Vorlesung (Lektion)

Vorderseite Struktur und Stabilität von Kohlenstoffradikalen
Rückseite

Die thermodynamische Stabilität hängt besonders davon ab, wie sehr das freie Elektron delokalisiert werden kann.

Allyl- und Benzyl-Radikale sind mesomerstabil, sp2-hybridisiert und reaktionsträger als einfache Alkylradikale.

Besonders stabil sind Triphenyl-Radikale und das z.B. 1,1-Diphenyl-2-pikryl-hydrazin-Radikal. Dies kann aus verschiedenen Lösemitteln umkristallisiert werden.

Die Stabilität nimmt vom primären zum tertiären Radikal zu (jede weitere Alkylgruppe stabilisiert das Radikal durch Hyperkonjugation).

CH3.    R-CH2.    R2CH.    R3C.

> Zunahme der Stabilität >

Bei tertiären Radikalen führt die sp2-Hybridisierung zu einer Abnahme der sterischen Spannung.

Bsp. sp3-hybridisiertes Radikal: Trifluormethyl-Radikal

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