Organische Chemie (Fach) / OC Prüfungsvorbereitung (Lektion)

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• Wann ist ein SN1 Mechanismus bevorzugt?  Substrate: mit tertiären Substraten fast exklusiv Lösungsmittel: Polar-protisch, acide: typisch! Lösungsmittel: (di)polar-aprotisch: langsam! Lösungsmittel: apolar: unmöglich Abgangsgruppe: sehr ...
• Wann ist ein SN2 Mechanismus bevorzugt?  Substrate: mit primären Substraten fast exklusiv in allen Lösungmittel möglich! Lösungsmittel: (di)polar-aprotisch: besonders schnell Lösungsmittel: apolar: langsam, exklusiv gute Abgangsgruppe: ...
• Polar Protisches Lösungsmittel 1) Beispiele MeOH, EtOh, iPrOH 2) Eigenschaften Protonierung von Nucleophilen>>Abschwächung Verteilung der Ladung>>Stabilisierung des Carbenium-Ions Solvatation durch H-Brücken Nucleophiler Angriff ...
• Unpolare, Aprotische Lösungsmittel 1) Beispiele c-Hex, Me-C6H5 2) Eigenschaften bedingte Löslichkeit keine Nukleophil-WW >> kaum Behinderung werden kaum bei SN-Reaktionen eingesetzt
• Polar Aprotische Lösungsmittel 1) Beispiele MeCN, DMF, DMSO (polar), DCM, THF (leicht polar) 1) Eigenschaften Komplexierung der Ionen = Trennen der Ladung >>Verstärkung, Ion liegt "nackt" vor begünstigt beide SN-Reaktionen werden ...
• Gutes-schlechtes Nukleophil? 1) Basizität Nukleophilie steigt mit Basizität korrespondierende Säure muss schwach sein 2) Sterik Sterisch gehinderte Moleküle sind schlechte Nukleophile 3) Solvatation starke Solvatation führt ...
• Kriterien für Eliminierung statt Substitution geringe Nukleophilie der Base starker sterischer Anspruch der Base (geringere ster. Hinderung mehr Nukleophilie) hohe Temperaturen (ΔG°=ΔH°-ΔS°T) , Energiezufuhr begünstigt die endotherme Eliminierung ...
• Konkurrenz der Eliminierungsmechanismen E1 und E2 1) Faktoren die E1 begünstigen: die Bildung eines stabilen Carbokattions schwache Base gute nucleophile Austrittsgruppe gute Austrittsgruppe, die das bindende e-Paar mitnimmt (nukleofuge Abgangsgruppe) ...
• 1) Wie verhält sich das Austrittsvermögen zur Basizität ... 1) umgekehrt 2) parallel
• 1. wie nennt man Verbindungen mit 2 hydroxylgruppen ... Wenn sich 2 Hydroxylgruppen an einem Kohlenstoffatom befinden, spricht man von Hydratenoder geminale Diole Diese Verbindungen eliminieren häufig Wasser, wofür es 2 Hauptgründe gibt:  ...
• Wie kann man Nukleophile verbessern? Durch Kronenethern. Sie dienen der Solvatisierung von Kationen (ähnlich einer Komplexierung).  Dadurch  werden  wiederum  Ladungen  getrennt  und  die  Nucleophilie verstärkt.
• Wann ensteht das Produkt nach der Saytzev‐ oder ... 1) nach Saytzev: bei hohen Temperaturen und bei weiniger sterisch gehinderten Basen wird das höher substituierte C-Atom zur DB 2) das Hofmann Produkt (DB bei weniger subst. C-Atom z.b CH3) stellt sich ...
• Wann ist Keto- wann Enolform bevorzugt? Merke: Ketoform ist immer bevorzugt, außer es treten stabilisierende WW auf: z.b. Mesomeriestabiliesierung, H-BB oder konj. Doppelbindungssystem
• Was ist eine Grignard-Verbindung? Eine Grignard-Verbindung ist ein metallorganisches Reagenz, welches nach Victor Grignard benannt wurde. Grignard-Verbindungen entstehen, wenn ein Alkylhalogenid (z. B. Brommethan, BrCH3) oder ein Arylhalogenid ...
• Prioritätenliste für Nomenklatur Carbonsäure Anhydrid Ester Alkanoylhalogenid Amid Nitril Aldehyd Keton Alkohol Thiol Amin
• Wann ist eine Verbindung ein Aromat? Hückel-­Theorie: planare cyclische konjugierte Kohlenwasserstoffe mit (4n+2) π‐Elektronen sind aromatisch (4n)π-­‐Elektronen sind antiaromatisch Struktur: planare cyclische konjugierte Kohlenwasserstoffe ...
• Relative Reaktivität von Carbonsäuren bei nucleophilen ... Alkanoylhalogenid Anhydrid Thioester Ester Nitril Amid Säure
• Was ist ein Hemiacetal? R3-O-CR2-OH
• Welche Reaktionen rufen ein Carbokation als Intermediat ... SN1-Reaktion Die elektrophile Addition von Säuren an Alkenen/Alkinen E1-Eliminierungen elektrophile aromatische Substitution
• Welche Effekte stabilisieren ein Carbokation? Hyperkonjugation: +I-Effekt, σ-Donor Mesomeriestabilisierung: +M-Effekt, π-Donor benachbarte Heteroatome (Atome mit freiem Elektronenpaar
• Welche Effekte stabilisieren das Carbanion? Hyperkonjugation: -I-Effekt,σ-Akzeptor Mesomeriestabilisierung: -M-Effekt, π-Akzeptor
• Welche Produkte entstehen bei der Reaktion von Cyclohexanon ... Entschützung des Edukts Cyclohexan
• Wie kann man eine OH-Gruppe bei der SN-Reaktion zur ... Protonierung durch protisches Lösungsmittel Tosylierung durch TsCl
• Wie würde man aus einem Alkin 1.) ein (E)-Alken und ... aus Na, fl NH3; H2O vergifteter H2-Lindlar Katalysator (Bleiacetat, Chinolin)
• Vermögen der Abgangsgruppe Die Abgangsgruppe ist je besser, desto stabiler das austretende Teilchen ist. Z.B. Solvatation oder H2O gut!
• Was ist die Jones Reaktion Eine Oxidation eines Hydroxid´s mit Hilfe CrO3. Es entsteht ein Keton bzw. Aldehyd.
• Was ist 1) Aceton 2)Formaldeyd 3) Benzaldeyd (CH3)2-C=O H2-C=O Benzylring-HC=O
• Hyperkonjugation beschreibt die Besetzung welcher ... Besetztes, bindendes Orbital der Sigma-C-H-Bindung und ein leeres pz-Orbital
• Was ist eine Meso-Verbindung? Bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist.
• Was sind die Kriterien für Winkelspannung? je kleiner desto mehr weicht das Molekül vom Idealwinkel von 109,5° ab ideale Cyclen sind 5er oder 6er Ringe bei mittleren Ringen von 8-12 C-Atomen kommt es aufgrund von Abstoßung zw. den H-Atomen ...
• Wie reagieren Epoxide? Anlagerung des NU- Spaltung des Rings Stereochemische Information beachten
• Was muss man mit Thionchlorid umsetzen sodass R-CO-Cl ...
• Welcher Erstsubstituent dirigiert wohin? Erstsubstituent: -O- dirigiert: ortho/para Erstsubstituent: -OH, -OR, -NH2, -NR2 dirigiert: ortho/para Erstsubstituent: Alkyl dirigiert: ortho/para Erstsubstituent: -F, -Cl, -Br, -I dirigiert: ortho/para ...

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