Organische Chemie (Fach) / OC Prüfungsvorbereitung (Lektion)

Vorderseite Gutes-schlechtes Nukleophil?
Rückseite

1) Basizität

  • Nukleophilie steigt mit Basizität
  • korrespondierende Säure muss schwach sein

2) Sterik

  • Sterisch gehinderte Moleküle sind schlechte Nukleophile

3) Solvatation

  • starke Solvatation führt zum geschwächtem Nukleophil
  • protische LöMi: stärkere Solvatation durch höhere Ladungsdichte und H-Brücken

3) Lösungsmittel

  • weiche Base (große Ionenradien, geringe Ladung, hohe Polarisierbarkeit) >>besseres Nukleophil (bessere Orbitalüberlappung)
  • Nukleophilie nimmt von links nach rechts ab
  • Nukleophilie nimmt von oben nach unten zu
  • durch Carbanion (Mesomerie) steigt Nukleophilie

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